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四氢呋喃 | 109-99-9

四氢呋喃
Tetrahydrofuran, Stabilizer Free
109-99-9
C4H8O
72.11
8028
管制类
简介
四氢呋喃 (THF)是一种无色、可与水混溶、在常温常压下有较小粘稠度的有机液体。这种环状醚的化学式可写作(CH2)4O。由于它的液态范围很长,所以是一种常用的中等极性非质子性溶剂。它的主要用途是作高分子聚合物的前体。尽管THF的气味和化学性质与乙醚很相似,但是麻醉效果却很差。

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,四氢呋喃在2B类致癌物清单中。

名称和标识符
MDL MFCD00005356
InChIKey WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
SMILES C1CCOC1
BRN 102391
别名信息
- 中文别名 -
  • 四氢呋喃
  • 1.4-环氧丁烷
  • 四甲撑氧
  • 氧杂环戊烷
  • 一氧五环
  • 四氢化氧杂茂
  • 聚四甲基醚二醇
  • 氧化四亚甲基
  • 氧杂换戊烷
  • 一氧无环
  • 二亚乙基氧
  • 四氫化喃 四氫呋喃
  • 1,4-环氧丁烷
  • THF(四氢呋喃)
  • 二类残留溶剂-四氢呋喃
  • 邻甲酚酞
  • 壬酸酯
  • 色谱四氢呋喃
  • 四氢呋喃 色谱纯
  • 四氢呋喃(THF)
  • 四氢呋喃(南亚)
  • 四氢呋喃,Tetrahydrofuran
  • 无水四氢呋喃
  • 医药级四氢呋喃
  • 氧杂环戊烷 (含稳定剂BHT)
  • 1,4-环氧丁烷 (含稳定剂BHT)
  • 四氢化氧杂茂 (含稳定剂BHT)
  • 四甲撑氧 (含稳定剂BHT)
  • 四氢化氧杂茂 (无水) (含稳定剂BHT)
  • 四甲撑氧 (无水) (含稳定剂BHT)
  • 氧杂环戊烷 (无水) (含稳定剂BHT)
  • 1,4-环氧丁烷 (无水) (含稳定剂BHT)
  • 氧戊环
  • 草脲胺
  • 四氫呋喃
  • [可抽取Seal瓶] 四氢呋喃 99.5%, SpcDry, with molecular sieves, NO peroxide,Water≤50 ppm (by K.F.), SpcSeal
  • 四氢呋喃,含分子筛,H20≤50 ppm(by K.F.)
  • 四氢呋喃,H20≤50 ppm(by K.F.)
  • 四氢呋喃,含BHT稳定剂,H20≤50 ppm(by K.F.)
  • 四氢呋喃,含稳定剂BHT,含分子筛,H20≤50 ppm(by K.F.)
- 英文别名 -
  • Tetrahydrofuran
  • THF
  • tetrahydrofuran B&amp
  • J brand 4 L
  • oxolane
  • Sodium tri-sec-butylborohydride
  • Tetrahydrofuran(Stabilized)
  • TetrahydrofuranForHplc
  • TetrahydrofuranGr
  • TetrahydrofuranForSynthesis
  • tetrahydro-furan
  • Tetramethylene oxide
  • Degassed and low oxygen tetrahydrofuran
  • Tetrahydrofuran ZerO2®
  • Tetrahydrofuran in dimethyl sulfoxide
  • THF (stabilized with BHT)
  • THF Anhydrous (stabilized with BHT)
  • 1,4-Epoxybutane
  • Butylene oxide
  • Cyclotetramethylene oxide
  • Furanidine
  • PTHF
  • oxolan
  • 5C-APB
  • PTMEG 250
  • NCI-C60560
  • Hydrofuran
  • PTMEG 1800
  • PTMEG 1400
  • Oxolane
  • Tetrahydrofuran, Stabilizer Free
  • Tetrahydrofuran,HPLC Grade
  • Tetrahydrofuran 99.5%, SuperDry, with molecular sieves ,Water≤50 ppm (by K.F.)
  • Tetrahydrofuran 99.5%, SuperDry, Water≤50 ppm (by K.F.)
  • Tetrahydrofuran 99.5%, SuperDry, stabilized with BHT, Water≤50 ppm (by K.F.)
  • Tetrahydrofuran 99.5%, SuperDry, stabilized with BHT, with molecular sieves,Water≤50 ppm (by K.F.)
  • tetrahydrofuran,THF
物化性质
实验特性
LogP 0.79680
PSA 9.23000
Merck 9211
折射率 n20/D 1.407(lit.)
水溶性 miscible
沸点 65-67 °C(lit.)
熔点 −108 °C (lit.)
蒸气压 114 mmHg ( 15 °C)
143 mmHg ( 20 °C)
闪点 华氏:1.4 °F
摄氏:-17 °C
溶解度 water: soluble
相对极性 0.207
颜色与性状 无色易挥发液体,有类似乙醚的气味。[1]
PH值 7-8 (200g/l, H2O, 20℃)
稳定性 Stable. Incompatible with halogens, strong oxidizing agents, strong reducing agents, strong bases, oxygen. May generate explosive peroxides in storage if in contact with air. Highly flammable. Store at room temperature under nitrogen. Hazardous polymerisation may occur. Light sensitive. May contain 2,6-di-tertbutyl-4-methylphenol (BHT) as a s
溶解性 溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯等多数有机溶剂。[16]
凝固点 -108℃
敏感性 Air Sensitive & Hygroscopic
密度 0.889 g/mL at 25 °C(lit.)
电离电势 9.45 eV
计算特性
精确分子量 72.05750
氢键供体数量 0
氢键受体数量 1
可旋转化学键数量 0
同位素质量 72.057515
重原子数量 5
复杂度 22.8
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 9.2
安全信息
国际标准相关数据
EINECS 203-726-8
海关数据
海关编码 2932110000
海关数据

中国海关编码:

2932110000

概述:

2932110000 四氢呋喃。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.0%。普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

监管条件:

A.入境货物通关单
B.出境货物通关单

检验检疫类别:

M.进口商品检验
N.出口商品检验

Summary:

2932110000 tetrahydrofuran。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.0%。general tariff:20.0%

生产方法和用途
方法
GC
四氢呋喃的生产工艺有以下5种。(1)糠醛法由糠醛脱羰基生成呋喃,再加氢而得。这是工业上最早生产四氢呋喃的方法之一。糠醛主要由玉米芯等农副产品水解制造。该法污染严重,不利于大规模生产,已逐步被淘汰。(2)顺酐催化加氢法顺酐和氢气从底部进入内装镍催化剂的反应器,产物中四氢呋喃与γ-丁内酯比例可通过调整操作参数加以控制。反应产物与原料氢气冷却至50℃左右进入洗涤塔底部,使未反应的氢气及气态与液态产物分离,未反应的氢气及气态产物经洗涤后循环到反应器,液态产物经蒸馏而得四氢呋喃产品。该工艺可在0~(5∶1)范围内任意调整γ-丁内酯与四氢呋喃的比例,顺酐的单程转化率达100%,四氢呋喃选择性为85%~95%,产品含量达99.97%。该工艺具有催化剂性能好、流程简单、投资少等特点。(3)1,4-丁二醇脱水环化法其工艺过程为:向反应器中加入1087kg 22%的硫酸水溶液,在100℃以110kg/h的速度加入1,4-丁二醇,塔顶温度维持在80℃,以大约110kg/h的速度从塔顶得到含有80%四氢呋喃的水溶液。加入50t 1,4-丁二醇后,从反应器中排除约70kg焦质。将焦质进行过滤,得到的硫酸水溶液可以重新使用,这一过程的四氢呋喃收率可以达到99%以上。硫酸是四氢呋喃工业生产中使用最早的催化剂,也是现今生产中应用较多的催化剂。此工艺技术成熟,工艺比较简单,反应温度较低,四氢呋喃收率较高,但硫酸易腐蚀设备,污染环境。(4)二氯丁烯法以1,4-二氯丁烯为原料,经水解生成丁烯二醇,再经催化加氢而得。1,4-二氯丁烯在****溶液中水解,110℃下生成丁烯二醇,离心分离去掉氯化钠,滤液在蒸发结晶器中浓缩,分离出碱金属羧酸盐,再在蒸馏塔中除去高沸物。将精制后的丁烯二醇送入反应器,以镍为催化剂,在80~120℃及一定压力下,丁烯二醇加氢生成丁二醇,蒸馏后进人环合反应器,在常压及120~140℃下于酸性介质中生成粗四氢呋喃,蒸馏脱水和脱高沸物,最后蒸馏得高纯四氢呋喃。此法操作简便,条件温和,收率高,催化剂用量少,可连续使用。(5)丁二烯氧化法以丁二烯为原料,经氧化得呋喃,再加氢而得。此法在国外已工业化。
工业生产最早以糖醛为原料,将糖醛与蒸气的混合物通入填充锌-铬-锰金属氧化物(或钯)催化剂的反应器,于400-420℃脱去羰基而成呋喃;然后以骨架镍为催化剂,于80-120℃呋喃加氢制得四氢呋喃。该法生产1吨四氢呋喃,约需消耗3吨多糖醛。后来发展的生产方法有许多种,工业化的方法有1,4-丁二醇催化脱水环合法,因为丁二醇是由乙炔和甲醛制得的,此法称雷由法(Reppe法);利用氯丁橡胶单体氯丁二烯的副产物1,4-二氯丁烯生产四氢呋喃,称为二氯丁烯法;近年来发展了以顺酐为原料的催化加氢法。
四氢呋喃与水能混溶,并常含有少量水分及过氧化物。如要制得无水四氢呋喃,可用氢化铝锂在隔绝潮 气下回流(通常1000mL约需2~4g氢化铝锂)除去其中的水和过氧化物,然后蒸馏,收集66℃的馏分蒸馏 时不要蒸干,将剩余少量残液即倒出)。精制后的液体加入钠丝并应在氮气氛中保存。 处理四氢呋喃时,应先用小量进行试验,在确定其中只有少量水和过氧化物,作用不致过于激烈时,方 可进行纯化。 四氢呋喃中的过氧化物可用酸化的碘化钾溶液来检验。如过氧化物较多,应另行处理为宜。
采用镀锌铁桶包装。贮存在阴凉、通风、干燥处,严禁火种,装卸运输时应按易燃危险品规定执行。
用途
用作色谱分析试剂、有机溶剂及尼龙66中间体
用作溶剂、有机合成的原料
四氢呋喃又名一氧五环、氧杂环戊烷、四亚甲基氧,是合成农药苯丁锡的中间体,另外,可直接用于制合成纤维、合成树脂、合成橡胶,也是许多聚合材料、精密磁带和电镀工业的溶剂,还用于制己二腈、己二酸、己二胺、丁二酸、丁二醇、γ-丁内酯等,在医药工业上,可用于生产咳必清、黄体酮、利复霉素和用作制药溶剂等。
THF是一种重要的有机合成原料且是性能优良的溶剂,特别适用于溶解PVC、聚偏氯乙烯和丁苯胺,广泛用作表面涂料、防腐涂料、印刷油墨、磁带和薄膜涂料的溶剂,并用作反应溶剂,用于电镀铝液时可任意控制铝层厚度且光亮。THF自身可缩聚(经阳离子引发开环再聚合)成聚四亚甲基醚二醇(PTMEG),也称四氢呋喃均聚醚。PTMEG与甲苯二异氰酸酯(TDI)制成耐磨、耐油、低温性能好、强度高的特种橡胶;与对苯二甲酸二甲酯和1,4-丁二醇制成嵌段聚醚聚酯弹性材料。相对分子质量为2000的PTMEG与对亚甲基双(4-苯基)二异氰酸酯(MDI)制成聚氨酯弹性纤维(氨纶,即SPANDEX纤维)、特种橡胶和一些特殊用途涂料的原料。在有机合成方面,用于生产四氢噻吩、1.4-二氯乙烷、2.3-二氯四氢呋喃、戊内酯、丁内酯和吡咯烷酮等。在医药工业方面,THF用于合成咳必清、利复霉素、黄体酮和一些激素药。THF经硫化氢处理生成四氢硫酚,可作燃料气中的臭味剂(识别添加剂)。THF还可用做合成革的表面处理剂。
四氢呋喃(109-99-9)是一种重要的有机化工及精细化工原料,用作天然和合成树脂(特别乙烯基树脂)的溶剂,也用于制丁二烯、己二腈、己二酸、己二胺等。广泛应用于树脂溶剂(磁带涂层、表面涂层、清洗反应器、脱除薄膜、玻璃纸涂层、塑料印刷油墨、热塑性聚氨酯涂层);反应溶剂(格式试剂、烷基碱金属化合物和芳基碱金属化合物、氢化铝和氢化硼、甾族化合物和大分子有机聚合物);化学中间产物(聚合生成、天然气加味剂);色谱溶剂(凝胶渗透色谱法)。
氨基酸和肽的纸层析。溶剂。有机合成。高效液相色谱,紫外发光光度分析。
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 8028
参考资料
Reaxys RN 102391
Beilstein 102391
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