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川芎嗪

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简介

    川芎嗪(Tetramethylpyrazine)又称 2,3,5,6-四甲基吡嗪 无色针状结晶,熔点80-82°(显微测定),沸点190°。具有特殊异臭,有吸湿性,易升华。易溶于热水、石油醚,溶于氯仿、稀盐酸,微溶于乙醚,不溶于冷水。

名称和标识符

Inchi : 1S/C8H12N2/c1-5-6(2)10-8(4)7(3)9-5/h1-4H3

InChIKey : FINHMKGKINIASC-UHFFFAOYSA-N

SMILES : N1C(C([H])([H])[H])=C(C([H])([H])[H])N=C(C([H])([H])[H])C=1C([H])([H])[H]

BRN : 113100

中文别名
  • 川芎嗪
  • 川芎嗪一号碱
  • 磷酸川芎嗪
  • 四甲基吡嗪
  • 四甲基吡嗪磷酸盐
  • 2,3,5,6-四甲基吡嗪
  • 2,3,5,6-四甲吡嗪
  • 2,3,5,6-四甲基哌嗪
  • 2,3,5,6-四甲基吡嗪(三水)
  • 2. 3. 5. 6-四甲基吡嗪
  • 川穹嗪
  • 川芎嗪(标准品)
  • 川芎嗪 植物提取物,标准品,对照品
  • 川芎嗪对照品
  • 硫酸川芎嗪
  • 三氟化硼苯酚
  • 2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-Β-D-吡喃葡萄糖 三氯乙酰亚胺酯
  • 2,3,5,6-四甲基
  • 无水川芎嗪,2,3,5,6-四甲基吡嗪
  • 川芎嗪 标准品
英文别名
  • 2,3,5,6-Tetramethylpyrazine
  • BS Factor
  • Ligustrazine
  • Pyrazine,tetramethyl-
  • Tetramethylpyrazin
  • tetramethyl-pyrazin
  • 2,3,5,6-TETRAMETHYLPYRAZINES
  • 2,3,5,6-TETRAMETHYL-1,4-PYRAZINE
  • Tetramethylpyrazine
  • 2.3.5.6-Tetramethyl Pyrazine
  • Ligustrazine, Tetramethylpyrazine
  • TETRAMETHYLPYRAZINE, 2,3,5,6-(P)
  • 2,3,5,6-Tetramethyl pyrazine
  • Pyrazine, tetramethyl-
  • Tetrapyrazine
  • Liqustrazine
  • Chuanxiongzine
  • Ligustizine
  • TMPZ
  • FEMA No. 3237
  • 2,3,5,6,-Tetramethyl-1,4-pyrazine
  • V80F4IA5XG
  • 2,3,5,6-Tetramethylpyrazine (natural)
  • MLS000069594
  • FEMA 3237
  • FINHMKGKINIASC-UHFFFAOYSA-N
  • Pyrazine, 2,3,5,6-tetramethyl-
  • SMR000059042
  • 2,5,6-Tetramethylpyrazine
  • chuan
物化性质
计算特性

精确分子量 : 136.10000

同位素质量 : 136.1

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 0

氢键受体数量 : 2

重原子数量 : 10

可旋转化学键数量 : 0

复杂度 : 87.8

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 0

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

同位素原子计数 : 0

疏水参数计算参考值(XlogP) : 1.3

互变异构体数量 :

疏水参数计算参考值(XLogP3-AA) : 1.3

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 25.8

实验特性

颜色与性状 : 白色晶体或粉末

密度 : 1.08

熔点 : 77-80 °C (lit.)

沸点 : 190 °C(lit.)

闪点 : 128-130℃/200mm

折射率 : 1.5880 (estimate)

溶解度 : 4g/l

水溶性 : Soluble in water (4 g/L at 20°C).

稳定性 : 稳定。与强酸、强氧化剂不相容。

PSA : 25.78000

LogP : 1.71020

溶解性 : 溶于乙醇、大多数非挥发性油和丙二醇,微溶于水。

FEMA : 3237

安全信息

符号: GHS05  GHS07 

提示语 : 警告

信号词 : Danger

危害声明: H302,H315,H318,H335

警示性声明: P261,P280,P305+P351+P338

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 3

危险类别码: 22-37/38-41

安全说明: S26-S39-S24/25

RTECS号 : UQ3905000

危险品标志: Xn Xn

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

风险术语 : R22

TSCA : Yes

国际标准相关数据

EINECS : 36080

海关数据

29339990

中国海关编码:

2933990090

概述:

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary:

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途

生产方法 :

一:由丁酮与亚硝酸乙酯缩合生成丁二酮单肟,再经还原、环合而得甲甲基吡嗪。环合反应产物进行水蒸气蒸馏,馏出物冷却、结晶、过滤,得四甲基吡嗪粗品。精制时采用水重结晶和活性炭脱色。制备其盐酸盐时,可将其在丙酮中滴加含15%-20%氯化氢的乙醇溶液成盐。

2,3-丁二酮和2,3-丁二胺缩合而成。

用途 :

一:GB 2760—1996:允许使用的食用香料。主要用以配制肉类和可可、花生、坚果、咖啡、巧克力等型香精。 

二:用于药物生产。 

三:用作调味剂、酒精饮料的甜味增强剂、卷烟的矫味剂和增补剂 

四:有对抗肾上腺素和氯化钾引起家兔离体动脉收缩的作用。能明显增加冠脉流量,降低动脉压及冠脉阻力。可通过血脑屏障,家兔静注可观察到肠系膜微循环血流速度和微血管开放数目增加, 故有增进微循环的作用。能抑制ADP诱导的家兔体外血小板聚集, 当1mg/ml时, 其抑制率可达94.3%。 

大鼠静脉注射 60mg/kg时, 对静脉分路血栓有抑制作用, 而对家兔耳缘静脉中由凝血引起的血栓则无抑制作用,因此, 川芎嗪可能通过抑制血小板聚集而阻止动脉血栓的形成。TMPZ的抗血小板功能通过诱导抑制细胞内 Ca++ 动员,通过抑制磷酸二酯酶活性来增强细胞内cAMP,同时减少在激活的血小板表面的 GP IIb/IIIa的暴露. 在CPB,TMPZ 有维护血小板的形态的完整、以及数量和功能的作用[17] 在高切应力下,血小板血栓形成被认为是由von Willebrand factor (vWF) 与血小板受体蛋白GP Iba and GP IIb/IIIa,相互作用发生的。TMPZ发挥抗血小板效应,可能是通过抑制vWF-介导的血小板血栓形成过程。此外,通过定量流式细胞仪检测到P-selectin 表面表达和微粒释放可被TMPZ抑制。TMP有直接扩血管作用,针对SKCa(small conductance calcium-activated potassium channel )的K通道特异的阻断剂或KATP(ATP-sensitive potassium channel ) 可以阻断TMP的作用。此外,TMP诱导的血管舒张可被可溶性鸟苷酸环化酶抑制剂逆转。与K通道阻断剂相似。结果提示TMP诱导血管扩张与SKCa和 KATP 通道开放有关。

参考资料

Reaxys RN : 113100

Beilstein : 113100

化合物详情(旧版)

注意事项

有脑出血及出血倾向者忌用。不宜与碱性液配伍。
 

川芎嗪成分来源

 伞形科植物 川芎 Ligusticum chuanxiong Hort. 根茎 姜科植物 温莪术(郁金) Curcuma aromatica Salisb.根茎,大戟科植物 痛风麻疯树 Jatropha podagrica Hook.茎 

川芎嗪的质谱图

川芎嗪/1124-11-4的质谱图

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