MDL | MFCD00198096 |
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InChIKey | LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N |
Inchi | 1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1 |
SMILES | [H][C@@]1([C@H](O)C2=CC=NC3=C2C=C(OC)C=C3)C[C@H]4[C@@H](C=C)C[N@@]1CC4 |
BRN | 91867 |
LogP | 3.11110 |
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PSA | 45.59 |
Merck | 14,8061 |
折射率 | 1.6250 (estimate) |
水溶性 | 微溶 |
沸点 | 462.75°C (rough estimate) |
熔点 | 176-177 ºC |
蒸气压 | 1.54X10-10 mm Hg at 25 °C (est) |
闪点 | 253.7℃ |
溶解度 | H2O: soluble |
颜色与性状 | Powder |
PH值 | 9.0 (0.5g/l, H2O, 20℃) |
溶解性 | 难溶于水,易溶于乙醇、氯仿和沸苯,可溶于无水乙醚(1∶250)。 |
敏感性 | Light Sensitive |
酸度系数(pKa) | 8.52(at 25℃) |
比旋光度 | -172 º (c=1, EtOH) |
酸碱指示剂变色ph值范围 | Blue I uorescence (3.0) to weak violet I uorescence (5.0);Weak violet I uorescence (9.5) to nonI uorescence (10.0) |
密度 | 1.1294 (rough estimate) |
折光率 | INDEX OF REFRACTION: 1.625 |
气味 | ODORLESS |
精确分子量 | 324.18392 |
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氢键供体数量 | 1 |
氢键受体数量 | 4 |
可旋转化学键数量 | 4 |
同位素质量 | 324.183778013 g/mol |
重原子数量 | 24 |
复杂度 | 457 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 4 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 2.9 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 45.6 |
分子量 | 324.4 |
符号: | GHS07 |
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RTECS号 | VA6020000 |
WGK Germany | 3 |
安全术语 | S26;S37/39 |
安全说明 | S26;S37/39 |
包装类别 | III |
风险术语 | R22;R36/37/38 |
危险等级 | 6.1(b) |
危险品标志 | Xn |
危险品运输编号 | UN 1544 |
危害声明 | H302,H315,H317,H319,H335 |
警示性声明 | P261,P280,P305+P351+P338 |
储存条件 | 4°C, protect from light |
PackingGroup | III |
危险类别码 | R22;R36/37/38 |
信号词 | Warning |
HazardClass | 6.1(b) |
FLUKA BRAND F CODES | 8 |
EINECS | 205-003-2 |
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海关编码 | 29392110 |
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方法 | HPLC,Rotation |
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用途 | 用作分析试剂 钾离子通道阻断剂。手性催化剂,用于高异构体选择性[2+2]环加成反应;二乙基锌添加到醛上。 奎宁为最古老的抗疟药之一,早在15世纪含有奎宁的金鸡纳树皮就已成为广泛用于治疗疟疾的特效药,其抗疟作用与氯喹相似,通过干扰DNA合成而起作用。能抑制各种疟原虫的红细胞内期,控制疟疾症状发作。对间日疟和三日疟的配子体也有一定杀灭作用。但对红细胞外期无作用。其主要优点是不易产生耐药性,可能奎宁与疟原虫中DNA结合方式与氯喹不同,故无交叉耐药性,可用于抗氯喹虫株(尤其是恶性疟原虫)感染。此外奎宁还有兴奋子宫、抑制心肌和解热镇痛的作用。除药用外,在分析化学上它可用作铋、铂等金属离子的检出剂,也可用于外消旋有机酸的析分剂。本品口服吸收快而完全,1~3小时血中浓度可达高峰。与血浆蛋白结合率约为70%。脑脊液中浓度约为血浆中的2%~ 5%。半衰期为7~8小时。能很快透过胎盘,皮下和肌肉注射吸收缓慢。主要经肝代谢,给药量的5%以原形从尿中排出。临床上奎宁主要用于对氯喹有耐药性的疟原虫感染患者。亦用于间日疟和恶性疟。医疗所用都是奎宁的盐类。硫酸盐供口服,盐酸盐供注射。直到20世纪20年代,它一直是治疗疟疾的较好药剂。但若使用不当,也会中毒,引起头痛、耳鸣、腹泻、皮疹、视力和听力发生障碍等。它对原疟虫只有抑制作用,而无杀灭作用,患者病愈后仍易发作。为此科学家们仍在寻求疗效更高的抗疟药物,现已应用的有阿的平、扑疟喹啉、氯喹啉等。中国出产的植物常山中可提取一种常山碱,它的抗疟作用比奎宁大100倍以上,但因毒性大而不能直接服用,正在研究常山碱的结构与药理关系,以找出疗效更高的抗疟药。 |
PubChemId | 3034034 |
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Beilstein | 91867 |
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