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奎宁 | 130-95-0

奎宁
Quinine
130-95-0
C20H24N2O2
324.42
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奎宁MSDS
3034034
奎宁价格
简介
Quinine 是一种从金鸡纳树皮中提取的生物碱,具有抗疟疾的作用。Quinine 是一种钾离子通道 (potassium channel) 抑制剂,可抑制电压脉冲引起的 MT mSlo3 (KCa5.1) 通道 +100 mV 电流, 其 IC50 值为 169 μM。
名称和标识符
MDL MFCD00198096
InChIKey LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N
Inchi 1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1
SMILES [H][C@@]1([C@H](O)C2=CC=NC3=C2C=C(OC)C=C3)C[C@H]4[C@@H](C=C)C[N@@]1CC4
BRN 91867
别名信息
- 中文别名 -
  • 奎宁
  • 金鸡纳碱
  • 无水奎宁
  • 鸡纳碱
  • 金鸡纳霜
  • 奎宁,无水
  • (6-甲氧基-4-喹啉基)(5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇
  • 二盐酸喹宁
  • 规宁
  • 盐酸喹宁
  • 奎宁 金鸡纳碱
  • (-)-奎宁
  • 奎宁 标准品
  • 奎宁,Quinine,植物提取物,标准品,对照品
  • 奎宁,无水奎宁
  • 奎宁[金鸡纳树皮]
  • 奎宁-D3
  • 奎宁碱
  • 喹宁
  • 曲尼司特
  • 盐酸奎宁
  • 鸡纳碱,Quinine
  • 鸡钠碱
  • 奎尼
  • 奎宁,金鸡纳碱,无水奎宁
  • 查宁
  • 奎宁(分析标准品)
- 英文别名 -
  • Quinine
  • (6-METHOXY-4-QUINOLYL)(5-VINYL-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-2-YL)METHANOL
  • 6-METHOXYCINCHONINE
  • A-(6-METHOXY-4-QUINOLYL)-5-VINYL-2-QUINUCLIDINE-METHANOL
  • (-)-QUININE
  • TIMTEC-BB SBB006500
  • (8-alpha,9r)-6'-methoxycinchonan-9-ol
  • (8S,9R)-6'-Methoxycinchonan-9-ol
  • (8S,9R)-Quinine
  • 6'-methoxy-,(8.alpha.,9R)-Cinchonan-9-ol
  • 6'-methoxy-,(8-alpha,9r)-cinchonan-9-o
  • 6'-methoxy-,(8alpha,9r)-cinchonan-9-o
  • 6'-methoxy-,(8alpha,9theta)-cinchonan-9-o
  • 6'-Methoxycinchonidine
  • alpha-(6-methoxy-4-quinolyl)-5-vinyl-2-quinuclidinemethano
  • alpha-(6-Methoxy-4-quinoyl)-5-vinyl-2-quinclidinemethanol
  • Chinin
  • chinine
  • Cinchonan-9-ol, 6'-methoxy-, (8a,9R)-
  • Cinchonan-9-ol, 6'-methoxy-, (8alpha,9R)-
  • (R)-[(2S,4S,5R)-1-Aza-5-vinylbicyclo[2.2.2]-oct-2-yl](6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
  • QUININE(RG)
  • 2-Quinuclidinemethanol, α-(6-methoxy-4-quinolyl)-5-vinyl-
  • 6'-Methoxycinchonine
  • Cinchonan-9-ol, 6'-methoxy-, (8α,9R)-
  • NSC 192949
  • Quinine base
  • α-(6-Methoxy-4-quinolyl)-5-vinyl-2-quinuclidinemethanol
  • [ "" ]
  • Kinin
  • Quinie
  • Quinina
  • Kinidin-d3
  • Pitayin-d3
  • (6-Methoxy-4-quinolyl)(5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)methanol
  • QUININE
  • Pitayine
  • Pitayine
  • Chinine
  • Chinine
  • (R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methanol
  • (R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methanol
  • Quinine, hydrobromide, hydrate 4-Quinolinemethanol, 6-methoxy-.alpha.-5-vinyl-2-quinuclidinyl hydrobromide
  • Quinine, hydrobromide, hydrate 4-Quinolinemethanol, 6-methoxy-.alpha.-5-vinyl-2-quinuclidinyl hydrobromide
  • Chinidin
  • Chinidin
  • Cin-quin
  • Cin-quin
  • chininum
  • chininum
  • (+)-Quinidine
  • (+)-Quinidine
  • Conchinine
  • Conchinine
  • MLSMR
  • MLSMR
  • (R)-(-)-quinine
  • (R)-(-)-quinine
  • (8S,9R)-quinine
  • (8S,9R)-quinine
  • (-)-quinine
  • (-)-quinine
  • MLS002638287
  • MLS002638287
  • (-)-Quinine
  • (-)-Quinine
  • Kinidin
  • Kinidin
  • 6'-methoxycinchonidine
  • 6'-methoxycinchonidine
  • quinina
  • quinina
  • quinine
  • quinine
  • Quinidine
  • Quinidine
  • (6-methoxy-4-quinolyl)-(5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol
  • (6-methoxy-4-quinolyl)-(5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol
  • SMR001547776
  • SMR001547776
  • Quinine, hydrobromide, hydrate
  • Quinine, hydrobromide, hydrate
  • Quinindine
  • Quinindine
  • Conquinine
  • Conquinine
物化性质
实验特性
LogP 3.11110
PSA 45.59
Merck 14,8061
折射率 1.6250 (estimate)
水溶性 微溶
沸点 462.75°C (rough estimate)
熔点 176-177 ºC
蒸气压 1.54X10-10 mm Hg at 25 °C (est)
闪点 253.7℃
溶解度 H2O: soluble
颜色与性状 Powder
PH值 9.0 (0.5g/l, H2O, 20℃)
溶解性 难溶于水,易溶于乙醇、氯仿和沸苯,可溶于无水乙醚(1∶250)。
敏感性 Light Sensitive
酸度系数(pKa) 8.52(at 25℃)
比旋光度 -172 º (c=1, EtOH)
酸碱指示剂变色ph值范围 Blue I uorescence (3.0) to weak violet I uorescence (5.0);Weak violet I uorescence (9.5) to nonI uorescence (10.0)
密度 1.1294 (rough estimate)
折光率 INDEX OF REFRACTION: 1.625
气味 ODORLESS
计算特性
精确分子量 324.18392
氢键供体数量 1
氢键受体数量 4
可旋转化学键数量 4
同位素质量 324.183778013 g/mol
重原子数量 24
复杂度 457
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 4
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 2.9
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 45.6
分子量 324.4
国际标准相关数据
EINECS 205-003-2
海关数据
海关编码 29392110
生产方法和用途
方法
HPLC,Rotation
用途
用作分析试剂
钾离子通道阻断剂。手性催化剂,用于高异构体选择性[2+2]环加成反应;二乙基锌添加到醛上。
奎宁为最古老的抗疟药之一,早在15世纪含有奎宁的金鸡纳树皮就已成为广泛用于治疗疟疾的特效药,其抗疟作用与氯喹相似,通过干扰DNA合成而起作用。能抑制各种疟原虫的红细胞内期,控制疟疾症状发作。对间日疟和三日疟的配子体也有一定杀灭作用。但对红细胞外期无作用。其主要优点是不易产生耐药性,可能奎宁与疟原虫中DNA结合方式与氯喹不同,故无交叉耐药性,可用于抗氯喹虫株(尤其是恶性疟原虫)感染。此外奎宁还有兴奋子宫、抑制心肌和解热镇痛的作用。除药用外,在分析化学上它可用作铋、铂等金属离子的检出剂,也可用于外消旋有机酸的析分剂。本品口服吸收快而完全,1~3小时血中浓度可达高峰。与血浆蛋白结合率约为70%。脑脊液中浓度约为血浆中的2%~ 5%。半衰期为7~8小时。能很快透过胎盘,皮下和肌肉注射吸收缓慢。主要经肝代谢,给药量的5%以原形从尿中排出。临床上奎宁主要用于对氯喹有耐药性的疟原虫感染患者。亦用于间日疟和恶性疟。医疗所用都是奎宁的盐类。硫酸盐供口服,盐酸盐供注射。直到20世纪20年代,它一直是治疗疟疾的较好药剂。但若使用不当,也会中毒,引起头痛、耳鸣、腹泻、皮疹、视力和听力发生障碍等。它对原疟虫只有抑制作用,而无杀灭作用,患者病愈后仍易发作。为此科学家们仍在寻求疗效更高的抗疟药物,现已应用的有阿的平、扑疟喹啉、氯喹啉等。中国出产的植物常山中可提取一种常山碱,它的抗疟作用比奎宁大100倍以上,但因毒性大而不能直接服用,正在研究常山碱的结构与药理关系,以找出疗效更高的抗疟药。
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 3034034
参考资料
Beilstein 91867
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