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土大黄苷 | 155-58-8


土大黄苷结构式

中文名称: 土大黄苷
英文名称:Rhapontin
CAS:155-58-8
分子式:C21H24O9
分子量:420.4099
植物源: 河套大黄   大黄  
化学结构数据:土大黄苷结构式
MSDS:土大黄苷msds
价格行情:土大黄苷价格

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化合物详情     化合物详情    

名称和标识符

Inchi : 1S/C21H24O9/c1-28-16-5-4-11(8-15(16)24)2-3-12-6-13(23)9-14(7-12)29-21-20(27)19(26)18(25)17(10-22)30-21/h2-9,17-27H,10H2,1H3/b3-2+/t17-,18-,19+,20-,21-/m1/s1

InChIKey : GKAJCVFOJGXVIA-DXKBKAGUSA-N

SMILES : O1[C@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]1([H])C([H])([H])O[H])O[H])O[H])O[H])OC1C([H])=C(C([H])=C(/C(/[H])=C(\[H])/C2C([H])=C([H])C(=C(C=2[H])O[H])OC([H])([H])[H])C=1[H])O[H]

别名信息

中文别名: 土大黄苷 、勒胖停 、大黄素荧光指示剂 、祁卢亭 、土大黄甙 、土大黄甙,祁卢亭,勒胖停 、土大黄苷(土大黄甙,祁卢亭,勒胖停) 、土大黄苷(标准品) 、4'-甲氧基-3,3',5-白藜芦醇-3-β-D-吡喃葡萄糖苷 、Rhaponiticin 土大黄苷 标准品 、甲氧基甲基苯砜 、土大黄苷 Rhaponiticin 、土大黄苷,Rhaponticin 、土大黄苷,Rhaponticin,植物提取物,标准品,对照品 、土大黄苷标准品 、土大黄素.食用大黄素 、土大黄苷, 来源于大土黄 、RHAPONITICIN 土大黄苷
英文别名: Rhaponticin 、3,3',5-TRIHYDROXY-4'-METHOXY-STILBENE 3-O-BETA-D-GLUCOSIDE 、4'-METHOXY-3,3',5-STILBENETRIOL-3-GLUCOSIDE 、RHAPONTIN FROM RHUBARB ROOT 、3,3',5-trihydroxy-4'-methoxystilbene 3-o-β-d-glucoside 、Rhaponiticin 、4'-METHOXY-3,3',5-STILBENETROL 、b-D-Glucopyranoside,3-hydroxy-5-[(1E)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl 、RHAPONTIN 、4'-methoxy-3,3',5-stilbenetriol 3-glucoside 、RHAMNOSE,L-(+)-(P) 、RHAPONTIN,TECH. 、trans-Rhapontin 、3,3′,5-Trihydroxy-4′-methoxystilbene 3-O-β-D-glucoside 、NSC 43321 、3-Hydroxy-5-[2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)vinyl]phenyl-beta-D-glucopyranoside 、RHAPONTIN WITH HPLC 、Ponticin,Rhaponticin 、RHAPONTICIN 、Rhapontin,95% 、RHAPONTIN, TECH. 、RHAMNOSE, L-(+)-(P) 、Ponticin,Rhaponticin 、Ponticin 、K691M2Z08V 、3,3 inverted exclamation marka,5-Trihydroxy-4 inverted exclamation marka-methoxystilbene 3-O- 、A-D-glucoside 、(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[3-hydroxy-5-[(E)-2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)vinyl]phenoxy]-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol 、Rhaponticin,(S) 、3-Hydroxy-5-(2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)vinyl)phenyl-beta-D-glucopyranoside 、C21H2

物化性质 展开
计算特性

精确分子量 : 420.14200

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 6

氢键受体数量 : 9

重原子数量 : 30

可旋转化学键数量 : 6

复杂度 : 559

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 5

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 1

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值(XlogP) : 0.5

互变异构体数量 : 8

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 149

实验特性

颜色与性状 : Powder

密度 : 1.2828 (rough estimate)

熔点 : 236-240 °C

沸点 : 457.61°C (rough estimate)

折射率 : 1.6230 (estimate)

PSA : 149.07000

LogP : 0.45550

溶解性 : 溶于稀乙醇、热丙酮和热水,微溶于乙醚、乙醇、丙酮和冷水,几乎不溶于苯、石油醚和氯仿。

比旋光度 : D32 -59.5° (acetone)

Merck : 13,8258

安全信息 展开

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 3

危险类别码: 36/38

安全说明: S24/25

危险品标志: Xi Xi

风险术语 : R36/38

储存条件 : 2-8°C

国际标准相关数据

EINECS : 43321

海关数据

29389090

化合物详情(旧版) 展开

土大黄苷简介

土大黄苷(rhaponticin, rhaponitin 或 poniticin)分子式为 C21 H24 O9 ,化学名为 3-羟基-5-[(1E)-2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙烯基]苯基-β-D-葡萄糖苷,为二苯乙烯的衍生物,属于茋苷。中国药典 2005 版一部收载的大黄项下规定不可检出土大黄苷。但近期研究表明土大黄苷具有抗菌、改善微循环、降血脂、降血糖、抗肿瘤、抑制过敏反应、调节机体免疫防御系统、抗血栓及抗氧化等作用。

土大黄苷的物化性质

性状:结晶。有亮蓝色荧光。

熔点(ºC):236-237

溶解性:溶于稀乙醇、热丙酮和热水,微溶于乙醚、乙醇、丙酮和冷水,几乎不溶于苯、石油醚和氯仿。

土大黄苷的药理活性

1. 降血糖作用

大黄提取物常用于削弱代谢异常如糖尿病、血胆固醇过高、血小板聚集等。实验表明[14]:大黄 70%乙醇提取物可使链脲霉素诱导的糖尿病小鼠的血糖浓度显著降低。该提取物用 XAD-4 柱色谱分离,其 60%80%100%甲醇洗脱部分增强了胰岛素敏感性并抑制α-葡萄糖活性。进一步分离得活性物质土大黄苷、大黄酸等。其中土大黄苷增强了 3T3-L1脂肪细胞中胰岛素诱导的葡萄糖的吸收和甘油三酯的累积,作用效果和噻唑烷二酮类药物吡咯列酮相当,提示土大黄苷可能为 PPAR-γ 的激动剂,从而降低血糖浓度达到治疗糖尿病的作用。

2. 抗氧化作用

从大黄中分离得包括土大黄苷在内的 10 种二苯乙烯类化合物均具有抗氧化活性,动力学研究表明该类化合物和亚油酸竞争抑制脂氧合酶的活性位点,其 IC50 值为 6.7~74.1 μL,另外对 ABTS+自由基也有显著清除作用(TEAC=1.16~4.64)。也有研究表明土大黄苷对细胞内的 ROSDPPH 自由基及 H2O2 有清除作用,进一步研究其机制发现土大黄苷通过提高细胞的抗氧化活性以及调整细胞信号转导通路(增强细胞外 ERK 的磷酸化并抑制 AP-1

活性)从而使肺成纤维细胞 V94-7 不被氧化

3. 抗血栓和血小板聚集

在 ADP 和胶原质诱导的血小板聚集小鼠体内和体外实验均证实:土大黄苷及其 8-O-β-D-葡萄糖衍生物都具有抗血小板聚集作用,IC50 值分别是 4 mg·L-1和 70 mg·L-1,作用效果均优于阿司匹林,且后者显著减少小鼠由肺部血栓症导致的死亡。淤血症是由血液停滞或发炎而引起的一系列症状,中医常用大黄治疗淤血症,日本学者研究表明:其作用机制为土大黄苷等二苯乙烯类化合对 LPS-活性巨噬细胞中NO产生的抑制作用以及D-半乳糖胺/LPS 诱导的肝脏损伤的保护作用。

4. 抗过敏作用

土大黄苷在人体肠道菌群的作用下转化成8-O-β-D-葡萄糖衍生物,研究表明:该衍生物对肥大细胞和过敏反应(PCA reaction)释放的一种组胺-透明质酸酶有抑制作用,其效果优于非糖皮质激素类抗炎剂——色甘酸钠。故土大黄苷可作为抗过敏药物的前药加以开发。另有研究表明:土大黄苷 8-O-β-D-葡萄糖衍生物在 25 mg·L-1 和 50mg·mL-1 时抑制过敏效果较好,抑制率分别是 48%和 85%。土大黄苷口服给药抗炎作用效果较静脉注射好。

5.抗肿瘤作用

Ryu 等研究表明:包括土大黄苷在内的几种二苯乙烯类化合物有体外抗癌活性,对五种人癌细胞株——A-549SK-OV-3SK-MEL-2XF-498 HCT15 都有抑制作用。3.6 舒血管作用Yoo 等研究表明:波叶大黄甲醇提取物能舒展由肾上腺素收缩的 0.3 µmol·L-1的大鼠胸大动脉,EC50 值 5.8 µg·mL-1。进一步分离该提取物得到 个功能化合物,其中包括土大黄苷,其作用机制可能与 NO 信号转导通路相关。

6. 抑制细胞凋亡作用

β 淀粉样蛋白 1-42 的累积是阿滋海默症形成的重要原因,研究表明:土大黄苷对人类成神经细胞瘤细胞 IMR-32 系统中 β 淀粉样蛋白 1-42 有抵抗作用从而维持细胞生存能力并且对线粒体有保护作用。作用机制和 bcl-2 基因家族的表达有关,β 淀粉样蛋白 1-42 诱导 bax 上调、bcl-2 下调,从而引发神经毒性。而土大黄苷导致 bax 下调、bcl-2 上调,从而抑制阿滋海默症形成。

7. 美白

研究表明:土大黄苷经皮吸收能力强并能抑制黑色素生成而具有美白功能,其美白能力和土大黄苷含量(0.000 1%~10%)呈量效关系。、

8. 解酒作用

研究表明:土大黄苷通过抑制乙醇脱氢酶的作用,减少乙醇代谢成醛从而减少细胞毒素和宿醉症状,以达到解酒作用。

9. 雌激素样作用

二乙基巳烯雌酚是合成激素的原型,在天然二苯乙烯类化合物中只有土大黄苷具有雌激素作用,可用于避孕药等的开发。

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值(XlogP):0.5

2、氢键供体数量:6

3、氢键受体数量:9

4、可旋转化学键数量:6

5、互变异构体数量:8

6、拓扑分子极性表面积(TPSA):149

7、重原子数量:30

8、表面电荷:0

9、复杂度:559

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:5

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:1

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

 

 





扩展阅读

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