MDL | MFCD00865561 |
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InChIKey | BJJXHLWLUDYTGC-ANULTFPQSA-N |
Inchi | InChI=1S/C21H24O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,9,11,13,18-19,23H,3,5-8,10,12H2,1H3/t18-,19+,20+,21+/m1/s1 |
SMILES | C#C[C@]1(O)CC[C@@]2([H])[C@]3([H])CCC4=CC(CCC4=C3C=C[C@]12CC)=O |
LogP | 3.72280 |
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PSA | 37.30000 |
Merck | 14,4415 |
折射率 | 1.4900 (estimate) |
沸点 | 388.8°C (rough estimate) |
熔点 | 150-152°C |
蒸气压 | 0.0±2.9 mmHg at 25°C |
闪点 | 210.2±21.3 °C |
溶解度 | 生物体外In Vitro:DMSO溶解度≥ 50 mg/mL(162.12 mM)H2O< 0.1 mg/mL(insoluble)*"≥" means soluble可溶, but saturation unknown溶解度未知. |
颜色与性状 | 固体粉末,Power |
比旋光度 | D20 +84.6° (c = 0.41 in methanol) |
密度 | 1.1040 (rough estimate) |
精确分子量 | 308.17800 |
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氢键供体数量 | 1 |
氢键受体数量 | 2 |
可旋转化学键数量 | 1 |
同位素质量 | 308.17763 |
重原子数量 | 23 |
复杂度 | 713 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 4 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 2.2 |
拓扑分子极性表面积 | 37.3 |
生产方法 | 方法1:化合物(Ⅰ)和化合物(Ⅱ)经Robinson环合,得双环化物(Ⅲ)。还原后再苯甲酰化,得到(Ⅳ)。部分水解后,用醋酐处理,得烯醇内酯(V)。和化合物(Ⅵ)的格氏试剂反应后,再水解得到三环化物(Ⅶ)。在四氢吡咯作用下,环合得(Ⅷ)。水解得(Ⅸ),用二氯二氢醌(DDQ)脱氢,引入最后一个双键得(X)。水解脱去苯甲酰基成醇,再氧化得3,17-二酮(Ⅺ)。在酸存在下和乙二醇反应得3-缩酮(Ⅻ)。和乙炔溴化镁反应,引入乙炔基,再脱去保护基得到孕三烯酮。方法2:把化合物(ⅩⅣ)加入2.5ml乙酸、2.5ml水和0.25ml丙酮酸的溶液中,在氮气气氛中加热回流lh。冷却,倾入冰水中。加入过量的碳酸氢钠,用乙醚提取。提取液水洗至中性,真空蒸馏至于,得65mg粗品。该粗品溶入二氯甲烷,用硅酸镁层析,洗脱液为二氯甲烷,得51mg产品。先用乙酸乙酯,再用苯一环己烷(1:1)混合液重结晶,得36mg的孕三烯酮,熔点154℃。 |
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PubChemId | 27812 |
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