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孕三烯酮 | 16320-04-0

孕三烯酮
Gestrinone
16320-04-0
C21H24O2
308.42
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27812
孕三烯酮价格
简介
Gestrinone (R 2323) 是一种合成类固醇激素,抑制平滑肌瘤的 IC50 值为 43.67 μM,有潜力用于子宫内膜异位症的研究。
名称和标识符
MDL MFCD00865561
InChIKey BJJXHLWLUDYTGC-ANULTFPQSA-N
Inchi InChI=1S/C21H24O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,9,11,13,18-19,23H,3,5-8,10,12H2,1H3/t18-,19+,20+,21+/m1/s1
SMILES C#C[C@]1(O)CC[C@@]2([H])[C@]3([H])CCC4=CC(CCC4=C3C=C[C@]12CC)=O
别名信息
- 中文别名 -
  • 孕三烯酮
  • (R)-3-甲基哌啶
  • 13-乙基-17Α-乙炔基-17-羟基-4,9,11-雌三烯-3-酮
  • D-18甲基-17α-乙炔基-17β-羟基-4,9,11-雌甾三烯-3-酮
- 英文别名 -
  • Gestrinone
  • (8S,13S,14S,17R)-13-Ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
  • D-GESTRINONE
  • Dimetriose
  • Dimetrose
  • gestrigone
  • NeMestran
  • TridoMose
  • 13-ethyl-17alpha-hydroxy-18,19-dinorpregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one
  • NCGC00167457-02
  • NS00098763
  • Gestrinonum [INN-Latin]
  • Gestrinona [INN-Spanish]
  • 13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinor-17alpha-pregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one
  • Tridomose
  • NCGC00167457-01
  • GESTRINONE [WHO-DD]
  • G0436
  • D04317
  • 13-ethyl-17-hydroxy-18,19-Dinor-17a-pregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one
  • Gestrigone
  • 3,5-DI-TERT-BUTYL-4-HYDROXYCINNAMICACID
  • Tox21_112461
  • Gestrinone [USAN:INN:BAN]
  • CHEMBL1868702
  • AB01275442-01
  • J-010018
  • Ru-2323
  • HMS3715A15
  • UNII-1421533RCM
  • DB11619
  • GESTRINONE [USAN]
  • GESTRINONE [MI]
  • SR-01000872705
  • CCG-220967
  • 18,19-Dinor-17-alpha-pregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one, 13-ethyl-17-hydroxy-
  • PREGNA-4,9,11-TRIEN-20-YN-3-ONE, 13-ETHYL-17-HYDROXY-18,19-DINOR-, (17.ALPHA.)-
  • (8S,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
  • A-46745
  • (17a)-13-ethyl-17-hydroxy-18,19-Dinorpregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one
  • 13-Ethyl-17a-ethynyl-17b-hydroxygona-4,9,11-trien-3-one
  • Pregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one, 13-ethyl-17-hydroxy-18,19-dinor-, (17alpha)-
  • Ethylnorgestrienone
  • Gestrinone (1mg/ml in Acetonitrile)
  • 18,19-Dinorpregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one, 13-ethyl-17-hydroxy-, (17alpha)-
  • Nemestran
  • GESTRINONE [JAN]
  • Gestrinone (USAN/INN)
  • CS-6362
  • 18,19-Dinorpregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one, 13-ethyl-17-hydroxy-, (17-alpha)-
  • (17alpha)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinorpregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one
  • BRN 5610726
  • (10S,11S,14R,15S)-15-ethyl-14-ethynyl-14-hydroxytetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,15}]heptadeca-1,6,16-trien-5-one
  • R 2323
  • BDBM50423515
  • Tox21_112461_1
  • HMS2089K16
  • A-46-745
  • AKOS015894932
  • Gestrinonum
  • Q3761406
  • GESTRINONE [INN]
  • RU 2323
  • A 46745
  • SR-01000872705-1
  • CHEBI:89642
  • SCHEMBL217651
  • 18,19-Dinorpregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one, 13-ethyl-17-hydroxy-, (17.alpha.)-
  • A 46 745
  • GESTRINONE [MART.]
  • D90768
  • CAS-16320-04-0
  • HY-101405
  • 1421533RCM
  • 13-beta-Ethyl-17-alpha-ethinyl-17-hydroxy-gona-4,9,11-triene-3-one
  • 13-Ethyl-17-alpha-ethinyl-17-hydroxygon-4,9,11-trien-3-one
  • R-2323
  • 16320-04-0
  • DTXSID4023094
  • DTXCID603094
  • Gestrinona
物化性质
实验特性
LogP 3.72280
PSA 37.30000
Merck 14,4415
折射率 1.4900 (estimate)
沸点 388.8°C (rough estimate)
熔点 150-152°C
蒸气压 0.0±2.9 mmHg at 25°C
闪点 210.2±21.3 °C
溶解度 生物体外In Vitro:DMSO溶解度≥ 50 mg/mL(162.12 mM)H2O< 0.1 mg/mL(insoluble)*"≥" means soluble可溶, but saturation unknown溶解度未知.
颜色与性状 固体粉末,Power
比旋光度 D20 +84.6° (c = 0.41 in methanol)
密度 1.1040 (rough estimate)
计算特性
精确分子量 308.17800
氢键供体数量 1
氢键受体数量 2
可旋转化学键数量 1
同位素质量 308.17763
重原子数量 23
复杂度 713
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 4
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 2.2
拓扑分子极性表面积 37.3
生产方法和用途
生产方法 方法1:化合物(Ⅰ)和化合物(Ⅱ)经Robinson环合,得双环化物(Ⅲ)。还原后再苯甲酰化,得到(Ⅳ)。部分水解后,用醋酐处理,得烯醇内酯(V)。和化合物(Ⅵ)的格氏试剂反应后,再水解得到三环化物(Ⅶ)。在四氢吡咯作用下,环合得(Ⅷ)。水解得(Ⅸ),用二氯二氢醌(DDQ)脱氢,引入最后一个双键得(X)。水解脱去苯甲酰基成醇,再氧化得3,17-二酮(Ⅺ)。在酸存在下和乙二醇反应得3-缩酮(Ⅻ)。和乙炔溴化镁反应,引入乙炔基,再脱去保护基得到孕三烯酮。方法2:把化合物(ⅩⅣ)加入2.5ml乙酸、2.5ml水和0.25ml丙酮酸的溶液中,在氮气气氛中加热回流lh。冷却,倾入冰水中。加入过量的碳酸氢钠,用乙醚提取。提取液水洗至中性,真空蒸馏至于,得65mg粗品。该粗品溶入二氯甲烷,用硅酸镁层析,洗脱液为二氯甲烷,得51mg产品。先用乙酸乙酯,再用苯一环己烷(1:1)混合液重结晶,得36mg的孕三烯酮,熔点154℃。
专业数据库参考
PubChemId 27812
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