苯丙氨酸 | 167088-01-9


苯丙氨酸结构式

中文名称: 苯丙氨酸
英文名称:PHENYLALANINE
CAS:167088-01-9
分子式:C9H11NO2
分子量:165.189142465591
化学结构数据:苯丙氨酸结构式

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名称和标识符

Inchi : 1S/C9H11NO2/c1-7(10)9(11)12-8-5-3-2-4-6-8/h2-7H,10H2,1H3/t7-/m0/s1

别名信息

中文别名: 苯丙氨酸 、2-氨基-3-苯基丙酸 、苯基丙氨酸
英文别名: PHENYLALANINE 、Alanine, phenyl ester (9CI) 、DL-Alanine,phenyl ester

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苯丙氨酸物理化学性质

苯丙氨酸是人体必需氨基酸之一,常温下为白色结晶或结晶性粉末固体,略有特殊气味和苦味。减压升华,溶于水,难溶于甲醇、乙醇、乙醚。
苯丙氨酸具有氨基酸的通性,包括与酸碱反应,生成内盐、氨基与2,4-二硝基氟苯(DNFB)亚硝酸、卤代烃反应、羧基的成酯、酸酐、酰胺反应。苯丙氨酸可与茚三酮反应生成显蓝~紫红物质。 
比旋光度为-35.1°  

苯丙氨酸制备

苯丙氨酸可通过微生物发酵、蛋白质水解、以及有机合成的方法制备。合成法制备苯丙氨酸的收率低,通常从天然产物中提取。将脱脂大豆用盐酸水解后,除去酸性氨基酸,用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然后,用溶剂将苯丙氨酸溶出、分离。也可采用先把水解液中的苯丙氨酸转变为2,5-二溴苯磺酸盐,然后利用溶解度的差异,从亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分离出来的方法。

苯丙氨酸产品用途

苯丙氨酸广泛用于医药和阿斯巴甜的主要原料。
1.生化研究。配制培养基。营养学研究。
2.L-苯丙氨酸是必需的氨基酸之一。用作营养强化剂、氨基酸输液和复合氨基酸制剂的成分。该品是多种 抗癌药物及二肽甜味的原料。
3.氨基酸类药。用于氨基酸输液、综合氨基酸制剂及营养强化剂,大量用于合成新型甜味剂天冬甜素 (L-天冬氨酸、L- 苯丙氨酸结合的二肽甲酯) 。
4. 是合成阿斯巴甜的主要原料。 

苯丙氨酸应用领域

医药:L-苯丙氨酸是具有生理活性的芳香族氨基酸,是人体和动物不能靠自身自然合成的必需氨基酸之一,是复配氨基酸输液的重要成份;用于医药,是苯丙氨苄、甲酸溶肉瘤素等氨基酸类抗癌药物的中间体,也是生产肾上腺素、甲状腺素和黑色素的原料;已有研究表明,L-苯丙氨酸可作为抗癌药物的载体将药物分子直接导入癌瘤区,其效果是其他氨基酸的3~5倍。这样既可以抑制癌瘤生长,又可以降低药物的毒副作用
食品:用于食品,可添加于焙烤食品中,强化苯丙氨酸的营养作用,还与糖类发生氨基-羧化反应以改善食品香味,并补充人体所需功能性食品氨基酸平衡。  L-苯丙氨酸是生产新型保健型甜味剂阿斯巴甜的主要原料。阿斯巴甜是经世界卫生组织(WHO)、粮农组织(FAO)专家联席委员会认定的A⑴级安全性食品添加剂,目前有120多个国家、地区政府批准使用,具有甜味纯正、高甜度的特点,其甜度是蔗糖的200倍,热值不到其二百分之一,是高血压、心脏病、糖尿病人最理想的甜味剂,但苯丙酮尿症患者不宜食用。 

苯丙氨酸合成方法

1.合成法制备苯丙氨酸的收率低,通常从天然产物中提取。将脱脂大豆用盐酸水解后,除去酸性氨基酸,用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然后,用溶剂将苯丙氨酸溶出、分离。也可采用先把水解液中的苯丙氨酸转变为2,5-二溴苯磺酸盐,然后利用溶解度的差异,从亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分离出来的方法。
2.将脱脂大豆用盐酸水解后,除去酸性氨基酸,用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。再用溶剂将苯丙氨酸溶出、分离即可。
3.直接发酵法
4. 烟草:BU,22;FC,21。

苯丙氨酸含量测定

取该品约0.13g,精密称定,加无水甲酸3ml溶解后,加冰醋酸50ml,照电位滴定法(附录Ⅶ A),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于16.52mg的C9H11NO2。 

苯丙氨酸分子结构数据 

1、 摩尔折射率:45.49
2、 摩尔体积(m3/mol):137.4
3、 等张比容(90.2K):371.8
4、 表面张力(dyne/cm):53.5
5、 极化率(10-24cm3):18.03

苯丙氨酸计算化学数据 

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):-1.5
2、 氢键供体数量:2
3、 氢键受体数量:3
4、 可旋转化学键数量:3
5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):63.3
6、 重原子数量:12
7、 表面电荷:0
8、 复杂度:153
9、 同位素原子数量:0
10、 确定原子立构中心数量:1
11、 不确定原子立构中心数量:0
12、 确定化学键立构中心数量:0
13、 不确定化学键立构中心数量:0
14、 共价键单元数量:1

苯丙氨酸性质与稳定性 

1. 溶于水,微溶于乙醇、乙醚。味略苦,干燥状态在空气中稳定,具有左旋光活性,是人体必需的8种氨基酸之一。
2.吸入、食入及接触有害。如误服本品,误服者有意识未发生痉挛,可使其饮1~2杯水以稀释,然后立即送医院。应穿戴防护用具。
3. 存在于烟叶、烟气中。

苯丙氨酸储运特性

本品应密封于阴凉干燥处避光保存 

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