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绿原酸 | 327-97-9

绿原酸
Chlorogenic acid
327-97-9
C16H18O9
354.309
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:绿原酸结构式
绿原酸MSDS
24892649
绿原酸价格
简介

绿原酸(Chlorogenic acid),又名咖啡单宁酸,是由咖啡酸(Caffeic acid)与奎尼酸(Quinic acid)组成的缩酚酸,化学名3-O-咖啡酰奎酸(3-O-caffeoylquinic acid)是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯类化合物。绿原酸广泛存在于高等双子叶植物和蕨类植物中,主要丰在于忍冬科忍冬属(Lonicera)、菊科蒿属(Artemisia)植物中,其中含量较高的植物主要为杜仲、金银花、向日葵、继木、咖啡、可可树等。另外、水果(如苹果、梨)蔬菜(如土豆、马铃薯)、大豆、小麦、绿茶等日常食用品中都含有绿原酸类物质。

名称和标识符
MDL MFCD00003862
InChIKey CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N
Inchi 1S/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/t11-,12-,14-,16+/m1/s1
SMILES O=C([C@@]1(O)C[C@@H](OC(/C=C/C2=CC=C(O)C(O)=C2)=O)[C@H](O)[C@H](O)C1)O
别名信息
- 中文别名 -
  • 绿原酸
  • (1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧]-1,4,5-三羟基环己烷甲酸
  • 氯原酸
  • 3-咖啡酰奎尼酸
  • 咖啡单宁酸
  • 咖啡酰奎尼酸
  • 氯吉酸
  • 绿原酸-莪术油
  • 3-O-咖啡酰奎宁酸
  • 奥内萨克尔花
  • 杜仲绿原酸
  • 杜仲提取物
  • 杜仲提取物 绿原酸
  • 杜仲叶绿原酸
  • 杜仲叶提取物
  • 杜仲叶提取物绿原酸
  • 金银花绿原酸
  • 金银花提取物
  • 绿咖啡豆提取物
  • 绿原酸 EP标准品
  • 绿原酸 USP标准品
  • 绿原酸 标准品
  • 绿原酸 金银花提取物
  • 绿原酸 植物提取物,标准品,对照品
  • 绿原酸-13C3
  • 绿原酸半水合物
  • 绿原酸对照品
  • 3-(3,4-二羟基肉桂酰基)奎宁酸
  • 绿原
  • 3-(3,4-二羟基肉桂酰基)奎宁酸 水合物
  • (E)-绿原酸
  • 1,3,4,5-四羟基环己烷羧酸
  • 1-咖啡酰奎宁酸
  • 3-(3,4-二羟基肉桂酸酯)
  • 3-咖啡酰奎宁酸
  • 金银花
  • 金银花提取
  • 新绿原酸
  • 异绿原酸A
  • 异绿原酸B
  • 1,3,4,5-四羟基环己烷羧酸 3-(3,4-二羟基肉桂酸酯)
  • 仲能杜仲叶提取物
  • 绿原酸,氯原酸,咖啡鞣酸
  • 中药对照品 绿原酸
  • 茵陈绿原酸10%
  • 绿原酸(标定对照品)
- 英文别名 -
  • Chlorogenic acid
  • 1,3,4,5-TETRAHYDROXY-CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID 3-[3,4-DIHYDROXYCINNAMATE]
  • 1s,3r,4r,5r)-3-[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-
  • trihydroxycyclohexanecarboxylic acid
  • 3-[[3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-OXO-2-PROPENYL]OXY] 1,4,5-
  • 3-(3,4-DIHYDROXYCINNAMOYL)-D(-)-QUINIC ACID
  • 3-(3,4-DIHYDROXYCINNAMOYL)QUINIC ACID
  • 3-CAFFEOYLQUINIC ACID
  • 3-O-(3,4-DIHYDROXYCINNAMOYL)-D-QUINIC ACID
  • 3-O-CAFFEOYLQUINIC ACID
  • 3R-[[3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-OXO-2-PROPENYL]OXYL]-1S,4R,5R-TRIHYROXY-
  • CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID
  • 5-(3,4-DIHYDROXYCINNAMOYL)-D-(-)-QUINIC ACID
  • 5-O-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)-L-quinic acid
  • CAFFEOLYQUINIC ACID
  • CAFFEOYLQUINIC ACID
  • CAFFETANNIC ACID
  • CAFFEYLQUINIC ACID
  • CHLOROGENIC ACID, TRANS
  • HELIANTHIC ACID
  • ISOCHLOROGENIC ACID
  • NSC 407296
  • CHLOROGENIC ACID-ZEDOARY OIL
  • Chlorogenic Acid Hydrate
  • (1S,3R,4R,5R)-3-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
  • CHLOROGENIC ACID(P)
  • CHLOROGENIC ACID(P) PrintBack
  • CHLOROGENIC ACID(RG)
  • Eucommia Leaves P.E
  • 3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinic Acid Hydrate
  • 3-Caffeoylquinate
  • 3-mono-O-caffeoylquinic acid
  • 5-caffeoylquinic acid
  • Chlorogenate
  • Chlorogenic acid,predominantly trans,from coffee seeds
  • Heriguar
  • Heriguard
  • Hlorogenic acid
  • NSC-407296
  • CGA
  • (1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid
  • WAKO039-20331
  • Cortex Extract.
  • Eucommia Ulmoides P.E.
  • Green Coffee Bean Extract
  • 3-O-Caffeoylquinic acid
  • Green Coffee Bean Extract Powder
  • Decaffeinated Green Coffee Bean Extract Powder
  • water-soluble Green Coffee Bean Extract Powder
  • Chlorogenic acid,98%
物化性质
实验特性
LogP -0.64590
PSA 164.75000
Merck 2142
折射率 -37 ° (C=1, H2O)
水溶性 溶于热水
沸点 665°C at 760 mmHg
熔点 210 °C (dec.) (lit.)
闪点 245.5°C
溶解度 Soluble in ethanol and acetone.
颜色与性状 白色至略淡黄色或米色粉末
溶解性 25℃水中溶解度约为4%,热水中溶解度更大。易溶于乙醇及丙酮。极微溶于醋酸乙酯。
比旋光度 -36 º (c=1, H2O)
密度 1.3594 (rough estimate)
计算特性
精确分子量 354.09500
氢键供体数量 6
氢键受体数量 9
可旋转化学键数量 5
同位素质量 354.095082
重原子数量 25
复杂度 534
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 4
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 1
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
氢键受体计数 9
拓扑极表面积 165
同位素原子计数 0
疏水参数计算参考值(XlogP) -0.4
拓扑分子极性表面积 165
分子量 354.31
国际标准相关数据
EINECS 206-325-6
海关数据
海关编码 海关编码:29182900
生产方法和用途
用途

一、

1.用作医药原料及中间体
2.具有广泛的抗菌作用,有利胆、止血、增高白血球及抗病毒作用,具有缩短血凝及出血时间的作用。用于治疗上呼吸道感染,消炎解热,凉血散热。
3.绿原酸具有抗菌活性,对金黄色葡萄球菌的MIC为400ng/ml;对透明质酸酶抑制的IC50为1.85mmol/L;是葡萄糖-6-P移位酶的抑制剂;降低非胰岛素依赖的葡萄糖排泄过快;清除自由基活性好于生育酚和抗坏血酸,对淡自由基的抑制强度是青霉氨的5倍;抗诱变;保肝利胆,抑制病毒的复制,在国外,CA被用于治疗肝病,可降低LDL,增加HDL,提高GSH含量,降低胆固醇。防止臭氧对肺的损伤。

二、生物活性

1、抗氧化作用
绿原酸清除自由基作用与其浓度呈剂量关系,绿原酸浓度较大时,对三种活性氧的清除效果均明显而稳定,而浓度较低时,对氧离子和羟基羟基清除效果则不理想,甚至产生一定的促氧化作用,且其抗氧化活性随着咖啡酰基的增多而增加,即二取代的咖啡酰奎尼酸比单取代的绿原酸的抗氧化活性强得多。
2、降血糖作用
有实验发现给大鼠静脉注射绿原酸来研究葡萄糖耐量低及胰岛素抗性与肝脏胰岛素受体mRNA的11号位外显子上的剪接变体异常、G-6-PASE活性间的关系。实验结果显示,血液中葡萄糖及胰岛素含量状况有所改善,肝脏中蛋白及DNA含量显著增加。推测其降糖作用机制可能是绿原酸被体内胰岛素激活而协同增加了胰岛素的生物作用。
3、抗菌作用
研究发现,绿原酸对金黄色葡萄球菌、停乳链球菌、无乳链球菌的最小抑菌浓度分别为1.25、2.5mg/ml;还有报道显示绿原酸可有效地抑制肠粘膜微血管内皮细胞分泌的内皮素和一氧化碳的比值升高,对内毒素作用下的肠粘膜微血管内皮细胞的功能有保护作用。
4、抗病毒作用
应用体外细胞培养及抗病毒中和实验发现绿原酸对常见的呼吸道病毒有较强的抑制作用。体外可分别抑制和胞病毒、柯萨奇B3,腺病毒7型、腺病毒3型和柯萨奇B5型病毒。绿原酸还对感染流感病毒的犬肾传代细胞中病毒的神经氨酸酶活性有抑制作用,有促进新城疫病毒诱生人全血细胞干扰素的作用。
5、对人类的衰老、心血管疾病、肥胖防治具有重要意义。
目前肥胖病人口的增长在人类历史上首次超过了患营养不良和传染病的人数,世界卫生组织已将肥胖病确定为全球的流行病。医学研究已经证明,肥胖与许多疾病相关,肥胖已经成为危害我国公共健康和人民生活状态的重要因素。然而,减肥药物不同程度的存在副作用且在停止用药后容易反弹。因此,从天然食物源中寻找能够有效降脂减肥的功能性成分已经成为肥胖预防治疗与治疗研究领域的热点。

三、抑制作用

透明质酸梅(HAase)是裂解粘多糖的酶之一,可催化透明质酸(HA)的分解,关系到血管系统的通透性和炎症反应。HA是由糖醛酸和乙酰氨基葡萄糖组成的一种粘多糖,具有多种功能,如治愈创伤,使皮肤润湿健康,润滑关节和防止炎症等。从狭叶紫锥花(Echinacea amgustifolia DC)根的乙酸乙酯提取物中发现3,5-二咖啡酰奎尼酸(朝鲜蓟酸)和绿原酸有较强的抑制HAase激活的作用。
动物体外的研究证明,绿原酸能不可逆地抑制葡萄糖-6-磷酸酶的水解作用,降低肝糖原的分解并减少外源葡萄糖的吸收。动物体内的研究证明,使用绿原酸可以降低由使用胰高血糖素引起的(肝糖分解造成的)高血糖峰值。因此,绿原酸可以降低血糖水平,提高肝脏葡萄糖-6-磷酸和肝糖原的浓度。

生产方法

一、

由(1S)-1-乙氧甲酰氧基-3-顺-[3,4-二羟基-反-肉桂酰氧基]-4′-反-5′-反-二羟基环己烷-γ-甲酸甲酯在甲醇中用氢氧化钡催化水解,或由绿咖啡豆中离析而得绿原酸。

二、植物来源

杜仲科植物杜仲(Eucommia ulmoidesOliv.) 的叶,忍冬科植物忍冬(Lonicera japonica Thumb.)、红腺忍冬(Lonicera hypoglauca Miq.)、山银花(Lonicera confusa DC).或毛花柱忍冬(Lonicera dasytyla Rehd.)的干燥花蕾或带初开的花,蔷薇科植物英国山楂(Crataegus oxyacantha Linn.)的果实,千屈菜科植物千屈菜(Lythrum salicaria L.)花,无患子科植物坡柳(Dodonaea viscose (L.)Jacp.),水龙骨科植物欧亚水龙骨(Polypodium vulgare L.)根茎,马鞭草科植物假败酱(Stachytarpheta jamaicensis(L.)Vahl)根,十字花科植物卷心菜(Brassica oleracea L.var.capitata L.)茎、叶,蓼科植物扁蓄(Polygonum aviculare L.)全草,茜草科植物篷子菜(Galium verum L.)全草,忍冬科植物蒴翟(Sambucus javanica Reinw.)全草。旋花科植物红薯 (Ipomoea batatas)的叶。茜草科植物小果咖啡(Coffeaarabical.)、中果咖啡(CoffeacanephoraPierreexFroehn)

专业数据库参考
PubChemId 24892649
参考资料
Reaxys RN 3039251
Beilstein 10(1)271
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