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头孢拉定 | 38821-53-3

头孢拉定
Cephradine
38821-53-3
C16H19N3O4S
349.4048
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24278342
头孢拉定价格
简介
        头孢拉定(Cefradine)本品为第一代半合成头孢菌素,抗菌作用与头孢氨苄相似。临床主要用于呼吸道、泌尿道、皮肤和软组织等的感染,如支气管炎、肺炎、肾盂肾炎,膀胱炎,耳鼻咽喉感染、肠炎及痢疾等。
名称和标识符
MDL MFCD00865048
InChIKey RDLPVSKMFDYCOR-UEKVPHQBSA-N
Inchi 1S/C16H19N3O4S/c1-8-7-24-15-11(14(21)19(15)12(8)16(22)23)18-13(20)10(17)9-5-3-2-4-6-9/h2-3,6,10-11,15H,4-5,7,17H2,1H3,(H,18,20)(H,22,23)/t10-,11-,15-/m1/s1
SMILES S1C([H])([H])C(C([H])([H])[H])=C(C(=O)O[H])N2C([C@]([H])([C@@]12[H])N([H])C([C@@]([H])(C1=C([H])C([H])([H])C([H])=C([H])C1([H])[H])N([H])[H])=O)=O
别名信息
- 中文别名 -
  • 头孢拉定
  • (6R,7R)-7-[(R)-2-氨基-2-(1,4-环己二烯基)乙酰氨基]-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
  • 头孢环己烯
  • 头孢菌素Ⅵ
  • 头孢雷定
  • 头孢瑞丁
  • 先锋霉素Ⅵ
  • (6R,7R)-7-((R)-2-氨基-2-(1,4-环己二烯基)乙酰氨基)-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环(4.2.0)辛-2-烯-2-甲酸
  • 7-羟基丙氯拉嗪
  • Cefradine; 头孢拉定
  • 蛋黄粉
  • 富兰克胶
  • 琼脂粉
  • 他克莫司
  • 头孢拉定 EP标准品
  • 头孢拉定 标准品
  • 头孢拉定,分析标准品
  • 头孢拉定峰鉴别 EP标准品
  • 头孢拉啶
  • 亚麻籽胶
  • 2-氯环己酮
  • 压实粉
  • 头孢拉定​
  • 药用级头孢拉定国药准字
- 英文别名 -
  • Cefradine
  • CEPHRADINE COMPACTED
  • CEPHRADINE MICRONISED POWDER
  • Cephradine
  • Anspor
  • Velosef
  • (6r-(6alpha,7))-((amino-1,4-cyclohexadien-1-ylacetyl)amino)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • (6R-(6alpha,7))-((Amino-1,4-cyclohexadien-1-ylacetyl)amino)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • 2-Chlorocyclohexanone
  • Cefradin Cephradine
  • Cefrag
  • Cefril
  • Cefro
  • Dimacef
  • eskacef
  • Lisacef
  • sefril
  • SQ-11436
  • Cefradin
  • Cephradin
  • Cefradinum
  • Cefradina
  • Cefradinum [INN-Latin]
  • Cephradine [USAN:BAN]
  • Cefradina [INN-Spanish]
  • SQ 11436
  • SKF D 39304
  • VELOSEF '125'
  • VELOSEF '500'
  • VELOSEF '250'
  • 7-(D-2-Amino-2-(1,4-cyclohexadienyl)acetamide)desacetoxycephalosporanicacid
  • (6R,7R)-7-((R)-2-Amino-2-(1,4-cyclohexadien-1-yl)acetamido)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic aci
  • (6R,7R)-7-((R)-2-Amino-2-(1,4-cyclohexadien-1-yl)acetamido)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • Velosef (TN)
  • HSDB 3216
  • CEFRADINE [WHO-DD]
  • AKOS015961130
  • C06897
  • SK-D-39304
  • EINECS 254-137-8
  • EN300-6479201
  • HMS502E21
  • BCPP000291
  • C2988
  • NSC-756672
  • 7-(D-2-Amino-2-(1,4-cyclohexadien-1-yl)acetamido)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)-oct-2-ene-2-caboxylic acid
  • NINDS_000739
  • Eskacef
  • NCGC00183036-02
  • HY-B1156
  • CCG-208520
  • (6R,7R)-7-((R)-2-Amino-2-(cyclohexa-1,4-dien-1-yl)acetamido)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid
  • Anspor (TN)
  • AS-75158
  • UNII-9YA6SX5S4D
  • Z2235811518
  • Megace f
  • 38821-53-3
  • KBio1_000739
  • BRN 6075388
  • (6R,7R)-7-{[(2R)-2-amino-2-cyclohexa-1,4-dien-1-ylacetyl]amino}-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • CS-4608
  • NCGC00263658-01
  • (6R,7R)-7-((R)-2-amino-2-(cyclohexa-1,4-dienyl)acetamido)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • DTXCID002785
  • SK&F D-39304
  • cephradine
  • Cefradine (JAN/INN)
  • (6R,7R)-7-[[(2R)-2-amino-2-cyclohexa-1,4-dien-1-ylacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • Cekodin
  • IDI1_000739
  • C74975
  • AC-1409
  • D00264
  • Megacef
  • CHEMBL1604
  • CEFRADINE [EP MONOGRAPH]
  • SQ-22022
  • NS00093578
  • Cefradine, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard
  • Velocef
  • NCGC00183036-01
  • Tox21_113488
  • (6R,7R)-7-((R)-2-Amino-2-(cyclohexa-1,4-dien-1-yl)acetamido)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • Cephradine (USP)
  • Cephradine hydrate
  • Cefradine for peak identification, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard
  • MFCD00865048
  • 7beta-[(2R)-2-(cyclohexa-1,4-dienyl)-2-phenylacetamido]-3-methyl-3,4-didehydrocepham-4-carboxylic acid
  • CEPHRADINE [MI]
  • CED
  • CEFRADINE HYDRATE
  • NSC 756672
  • 5-THIA-1-AZABICYCLO(4.2.0)OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID, 7-((AMINO-1,4-CYCLOHEXADIEN-1-YLACETYL)AMINO)-3-METHYL-8-OXO-, (6R-(6.ALPHA.,7.BETA.(R*)))-
  • s4671
  • RDLPVSKMFDYCOR-UEKVPHQBSA-N
  • DivK1c_000739
  • Infexin
  • SQ 22022 [DIHYDRATE]
  • DB01333
  • Cefradine [INN]
  • Tox21_113488_1
  • (7R)-7-[[(2R)-2-amino-2-cyclohexa-1,4-dien-1-ylacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • BDBM50370585
  • Q2734674
  • Cephradine anhydrous
  • Cephradine,(S)
  • CEPHRADINE [HSDB]
  • 5-Thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-((amino-1,4-cyclohexadien-1-ylacetyl)amino)-3-methyl-8-oxo-, (6R-(6alpha,7beta(R*)))-
  • Sefril
  • Epitope ID:116210
  • AMY500
  • BCP9000506
  • (6R,7R)-7-(((2R)-2-AMINO-2-CYCLOHEXA-1,4-DIEN-1-YLACETYL)AMINO)-3-METHYL-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO(4.2.0)OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID
  • CHEBI:3547
  • (6R,7R)-7-[(2R)-2-amino-2-(cyclohexa-1,4-dien-1-yl)acetamido]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,7-[[(2R)-amino-1,4-cyclohexadien-1-ylacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-,(6R,7R)-
  • CAS-38821-53-3
  • DTXSID4022785
  • SCHEMBL3244
  • CEFRADINE [JAN]
  • CEFRADINE [MART.]
  • 9YA6SX5S4D
  • GTPL4830
物化性质
实验特性
LogP 1.37770
PSA 138.03000
折射率 1.6320 (estimate)
水溶性 Soluble in water
沸点 693.1±55.0°C at 760 mmHg
熔点 140-142 C
闪点 >110°(230°F)
溶解度 1 M NH4OH: soluble50mg/mL
颜色与性状 白色结晶性粉末
溶解性 在水中略溶,在乙醇、氯仿、乙醚中几乎不溶
酸度系数(pKa) 2.63, 7.27(at 25℃)
密度 1.2794 (rough estimate)
计算特性
精确分子量 349.11000
氢键供体数量 3
氢键受体数量 6
可旋转化学键数量 4
同位素质量 349.109627
重原子数量 24
复杂度 697
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 3
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
拓扑极表面积 138
同位素原子计数 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.4
疏水参数计算参考值(XLogP3-AA) 0.4
拓扑分子极性表面积 138
国际标准相关数据
EINECS 3216
海关数据
海关编码 29419054
海关数据

中国海关编码:

2941905400
生产方法和用途
用途

一,抗菌活性与头孢氨苄相仿。临床主要用于头孢拉定敏感细菌所致呼吸道、泌尿道、皮肤和软组织等的感染,如支气管炎、肺炎、肾盂肾炎,膀胱炎,耳鼻咽喉感染、肠炎及痢疾等。

二,也常用于预防外科术后感染。精氨酸盐型注射剂,用于心、肾功能不全者,此剂型不易导致钠潴留

生产方法

头孢拉定的合成方法主要包括酶法和化学合成法,虽然酶法合成工艺简单,只需一步酰化即可完成,但收率低,不适于进行工业化生产,因此工业生产通常采用后者。国外有较多合成头孢拉定的报道,通常以7-ADCA为原料,将其C4-位羧基保护后,与环己二烯甘氨酸经保护后的中间体缩合,再经水解得到头孢拉定。(保护C4-位羧基的方法一般有两种,一是用有机碱(四甲基胍(TMG)等)与7-ADCA 开成可溶盐;二是利用硅烷类试剂(如双(三甲基)硅脲(BSU)、六甲基二硅胺(HMDS)、三甲基氯硅烷(TMCS)等)与7-ADCA 反应,形成硅酯化的7-ADCA。)

专业数据库参考
PubChemId 24278342
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