MDL | MFCD00865048 |
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InChIKey | RDLPVSKMFDYCOR-UEKVPHQBSA-N |
Inchi | 1S/C16H19N3O4S/c1-8-7-24-15-11(14(21)19(15)12(8)16(22)23)18-13(20)10(17)9-5-3-2-4-6-9/h2-3,6,10-11,15H,4-5,7,17H2,1H3,(H,18,20)(H,22,23)/t10-,11-,15-/m1/s1 |
SMILES | S1C([H])([H])C(C([H])([H])[H])=C(C(=O)O[H])N2C([C@]([H])([C@@]12[H])N([H])C([C@@]([H])(C1=C([H])C([H])([H])C([H])=C([H])C1([H])[H])N([H])[H])=O)=O |
LogP | 1.37770 |
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PSA | 138.03000 |
折射率 | 1.6320 (estimate) |
水溶性 | Soluble in water |
沸点 | 693.1±55.0°C at 760 mmHg |
熔点 | 140-142 C |
闪点 | >110°(230°F) |
溶解度 | 1 M NH4OH: soluble50mg/mL |
颜色与性状 | 白色结晶性粉末 |
溶解性 | 在水中略溶,在乙醇、氯仿、乙醚中几乎不溶 |
酸度系数(pKa) | 2.63, 7.27(at 25℃) |
密度 | 1.2794 (rough estimate) |
精确分子量 | 349.11000 |
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氢键供体数量 | 3 |
氢键受体数量 | 6 |
可旋转化学键数量 | 4 |
同位素质量 | 349.109627 |
重原子数量 | 24 |
复杂度 | 697 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 3 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
拓扑极表面积 | 138 |
同位素原子计数 | 0 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 0.4 |
疏水参数计算参考值(XLogP3-AA) | 0.4 |
拓扑分子极性表面积 | 138 |
EINECS | 3216 |
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海关编码 | 29419054 |
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海关数据 |
中国海关编码:2941905400 |
用途 | 一,抗菌活性与头孢氨苄相仿。临床主要用于头孢拉定敏感细菌所致呼吸道、泌尿道、皮肤和软组织等的感染,如支气管炎、肺炎、肾盂肾炎,膀胱炎,耳鼻咽喉感染、肠炎及痢疾等。 二,也常用于预防外科术后感染。精氨酸盐型注射剂,用于心、肾功能不全者,此剂型不易导致钠潴留 |
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生产方法 | 头孢拉定的合成方法主要包括酶法和化学合成法,虽然酶法合成工艺简单,只需一步酰化即可完成,但收率低,不适于进行工业化生产,因此工业生产通常采用后者。国外有较多合成头孢拉定的报道,通常以7-ADCA为原料,将其C4-位羧基保护后,与环己二烯甘氨酸经保护后的中间体缩合,再经水解得到头孢拉定。(保护C4-位羧基的方法一般有两种,一是用有机碱(四甲基胍(TMG)等)与7-ADCA 开成可溶盐;二是利用硅烷类试剂(如双(三甲基)硅脲(BSU)、六甲基二硅胺(HMDS)、三甲基氯硅烷(TMCS)等)与7-ADCA 反应,形成硅酯化的7-ADCA。) |
PubChemId | 24278342 |
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