姜黄素(Curcumin)又称姜黄色素、酸性黄,是从姜科植物姜黄、莪术、芥末、咖哩、郁金等根茎中提取的一种天然的酚类抗氧化剂,主链为不饱和脂族及芳香族基团,是植物界很稀少的具有二酮的色素,属二酮类化合物,是常用的调料及食用色素,无毒,具有利胆、抗感染、使子宮产生阵发性收缩、降低血胆固醇、抗病毒、抗菌、抗氧化(作用强于α-生育酚)、抗凝血、降血脂和抗动脉粥样硬化等多种药理作用。近年来,姜黄素对多种肿瘤细胞的产生、增殖、转移均有抑制作用机理被发现。姜黄素在体内外对各种毒性物质如四氯化碳、黄曲霉素B1、对乙酰氨基酚、环磷酰胺诱导的肝损害均有防护作用,显著降低酒精性肝损害(ALI)动物的碱性磷酸酶、r-谷氨酰转肽酶(r-GT)活性,防止实验性脂肪肝的发生。
MDL | MFCD00008365 |
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InChIKey | VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N |
Inchi | 1S/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3/b7-3+,8-4+ |
SMILES | O(C([H])([H])[H])C1=C(C([H])=C([H])C(/C(/[H])=C(\[H])/C(C([H])([H])C(/C(/[H])=C(\[H])/C2C([H])=C([H])C(=C(C=2[H])OC([H])([H])[H])O[H])=O)=O)=C1[H])O[H] |
BRN | 2306965 |
LogP | 3.85260 |
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PSA | 96.22000 |
Merck | 2673 |
折射率 | n20/D 1.363 |
水溶性 | 略溶于水(HOT) |
沸点 | 593.2°C at 760 mmHg |
熔点 | 182.0 to 188.0 deg-C |
蒸气压 | 3.08X10-12 mm Hg at 25 °C (est) |
闪点 | 华氏:57.2 °F 摄氏:14 °C |
溶解度 | ethanol: 10 mg/mL |
浓度 | ~0.1 % (w/v) (in ethanol with 2M HCl (99:1 v/v)) |
颜色与性状 | 橙黄色结晶粉末 |
稳定性 | Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents. |
溶解性 | 易溶于乙醇、丙二醇、丙酮、冰醋酸和碱性溶液,溶于乙醇后,可加水稀释,不溶于冷水和油脂。微溶于乙醚。 |
酸度系数(pKa) | 8.09(at 25℃) |
色指数 | 75300 |
最大波长(λmax) | 430nm |
酸碱指示剂变色ph值范围 | Yellow (7.8) to red-brown (9.2) |
密度 | 0.794 g/mL at 20 °C |
折光率 | INDEX OF REFRACTION: 1.5118 @ 20 °C/D; SPECIFIC 0PTICAL ROTATION: +14 DEG 4 MIN; SOL: 1:0.6 IN 90% ETHANOL /ESSENTIAL OIL OF CURCUMA LONGA/ |
精确分子量 | 368.12600 |
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氢键供体数量 | 2 |
氢键受体数量 | 6 |
可旋转化学键数量 | 8 |
同位素质量 | 368.126 |
重原子数量 | 27 |
复杂度 | 507 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 0 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 2 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 3.2 |
互变异构体数量 | 51 |
XLogP3-AA | 3.2 |
单一同位素质量 | 368.125988 |
正规充电 | 0 |
拓扑极性表面积 | 93.1 |
复杂性 | 507 |
同位素原子数 | 0 |
功能3D接受器次数 | 4 |
功能3D捐赠次数 | 2 |
功能3D负离子数 | 1 |
功能3D环次数 | 2 |
有效的转子次数 | 8 |
构象采样RMSD | 1 |
CID构象数 | 82 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 93.1 |
分子量 | 368.4 |
符号: | GHS07 |
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RTECS号 | MI5230000 |
WGK Germany | 3 |
安全术语 | S26;S36 |
安全说明 | S26; S36 |
风险术语 | R36/37/38 |
危险品标志 | Xi |
危险品运输编号 | NONH for all modes of transport |
危害声明 | H315,H319,H335 |
警示性声明 | P261,P305+P351+P338 |
提示语 | 警告 |
储存条件 | Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
PackingGroup | II |
危险类别码 | 36/37/38 |
信号词 | Warning |
TSCA | Yes |
HazardClass | 3 |
EINECS | 207-280-5 |
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海关编码 | 29145000 |
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海关数据 |
中国海关编码:2914509090概述:2914509090 含其他含氧基的酮. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0% 申报要素:品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装 Summary:HS:2914509090 other ketones with other oxygen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0% |
用途 | 一,广泛用于食品、菜肴、糕点、糖果、罐头、饲料、果冻、冰淇淋和碳酸饮料 以及化妆品、医药的着色,食用黄色色素。我国用于萝卜干、咖喱粉等已有很久历史,最大使用量为0.01g/kg。日本用于咸菜、火腿、香肠以及苹果、菠萝、栗子的糖渍品。 二,酸碱指示剂,pH7,8(黄)-9.2(红棕)。 三,显色反应测铍、锆和镁,硼酸盐和试剂。一种天然酚性物质,抗肿瘤和消炎物质,并具有抗氧化特性,能诱导癌细胞凋 |
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生产方法 | 一,由蓑荷科植物姜黄(Curcuma longa或称C.domastic)的根茎干燥后制成粉末,用95%乙醇或丙二醇或冰醋酸(按FAO/WHO,1992规定只准用丙酮、甲醇、乙醇或轻汽油)抽提后,经脱溶剂、浓缩、结晶提纯后干燥而得。 1,水做溶剂提取。70-80℃下先用8倍量的1%的****溶液浸提0.175-.036mm的姜黄粉60-75min,过滤后滤渣再浸提两次,溶剂用量和时间可依次酌减;合并3次滤液,加入液量0.8%的亚硫酸氢钠溶液,经浓缩后用盐酸调PH为3-4;静置分层后弃上层清液,下层沉淀经抽滤得半固体状的姜黄素、姜黄油和姜黄树脂混合物;在70℃下以70%的乙醇溶解混合物,趁热过滤而除去不溶于乙醇的姜黄树脂,滤液再用石油醚萃取分离姜黄油,石油醚相经减压蒸馏回收石油醚后得姜黄油,萃余乙醇相经减压蒸馏得姜黄素,收率可达0.5%-1.5%. 2,有机溶剂提取。姜黄素能溶于乙醇、乙醚、丙酮或二氯甲烷等多种溶剂,可选用其中一种从0.16-0.32mm的姜黄粉中浸提姜黄素和姜黄油,经分离浓缩后用石油醚萃取分离姜黄油,萃余相经减压蒸馏得姜黄素,收率一般为0.55%-1.5%。 3,分步提取。在100-105℃下将姜黄粉水蒸气蒸馏4-6h,得姜黄油,在80℃下用1%的****溶液浸泡滤渣25min;过滤,滤液用盐酸中和酸化,再过滤得姜黄素粗品,精制后即得成品。 二,由香草醛与乙酰丙酮反应而得。用无水乙酸乙酯溶解香草醛,然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、B2O3生成的络合物,再滴加正丁胺,滴完搅拌4-5h,放置过夜。次日加入60℃的0.4N盐酸继续搅拌1h,并用50℃水浴保温,使反应完全。分去反应生成物的水层,用水洗涤3-4次,滤出姜黄素,用乙酸乙酯洗涤2-3次得到粗品,用乙醇重结晶得成品。 |
PubChemId | 24892408 |
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Reaxys RN | 2306965 |
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Beilstein | 2306965 |