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姜黄素 | 458-37-7

姜黄素
Curcumin
458-37-7
C21H20O6
368.3799
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姜黄素MSDS
24892408
姜黄素价格
简介

姜黄素(Curcumin)又称姜黄色素、酸性黄,是从姜科植物姜黄、莪术、芥末、咖哩、郁金等根茎中提取的一种天然的酚类抗氧化剂,主链为不饱和脂族及芳香族基团,是植物界很稀少的具有二酮的色素,属二酮类化合物,是常用的调料及食用色素,无毒,具有利胆、抗感染、使子宮产生阵发性收缩、降低血胆固醇、抗病毒、抗菌、抗氧化(作用强于α-生育酚)、抗凝血、降血脂和抗动脉粥样硬化等多种药理作用。近年来,姜黄素对多种肿瘤细胞的产生、增殖、转移均有抑制作用机理被发现。姜黄素在体内外对各种毒性物质如四氯化碳、黄曲霉素B1对乙酰氨基酚环磷酰胺诱导的肝损害均有防护作用,显著降低酒精性肝损害(ALI)动物的碱性磷酸酶、r-谷氨酰转肽酶(r-GT)活性,防止实验性脂肪肝的发生。

名称和标识符
MDL MFCD00008365
InChIKey VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N
Inchi 1S/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3/b7-3+,8-4+
SMILES O(C([H])([H])[H])C1=C(C([H])=C([H])C(/C(/[H])=C(\[H])/C(C([H])([H])C(/C(/[H])=C(\[H])/C2C([H])=C([H])C(=C(C=2[H])OC([H])([H])[H])O[H])=O)=O)=C1[H])O[H]
BRN 2306965
别名信息
- 中文别名 -
  • 姜黄素
  • (E,E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮
  • 姜黄色素
  • 川芎内酯 B
  • 1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮
  • 克扣明
  • 姜黄素提取物
  • 姜黄素(合成物)
  • 姜黄素(天然物)
  • WAKO038-21021姜黄色素
  • 姜黄粉
  • 姜黄色素[HPLC]
  • 姜黄素 USP标准品
  • 姜黄素 标准品
  • 姜黄素(AS)
  • 姜黄素(E100)
  • 姜黄素(标准品)
  • 姜黄素,AR
  • 姜黄素 植物提取物,标准品,对照品
  • 姜黄素,对照品
  • 苦马豆素
  • 天然姜黄素
  • 姜黄素 分析标准品
  • 酸性黄
  • 天然黄3
  • (E,E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮 (天然物)
  • 天然黄3 (天然物)
  • (E,E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮 (合成物)
  • (E,E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮姜黄素
  • 二阿魏酸甲烷
  • 姜黄素(标定对照品)
  • 姜黄素95%(天然)
  • 姜黄提取物
- 英文别名 -
  • Curcumin
  • TURMERIC EXTRACT
  • 1,6-Heptadiene-3,5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-,(E,E)-
  • 5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-,(e,e)-6-heptadiene-3
  • 5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-heptadiene-3
  • 6-Heptadiene-3,5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-,(E,E)-1
  • curcuma
  • haidr
  • Curcumin (Synthetic)
  • Curcumin (Natural)
  • Curcumin (E 100)
  • Curcumin (technical grade)
  • CURCUMIN(AS) PrintBack
  • CURCUMIN(AS)(REQUEST QUOTE)
  • CURCUMIN(P)(Compendial Traceable) PrintBack
  • (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
  • (E,E)-1,7-bis(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione
  • 1,7-DI(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)HEPTA-1,6-DIENE-3,5-DIONE
  • C.I. 75300
  • curouma
  • diferuloylmethane
  • Diferulylmethane
  • gelbwurz
  • halad
  • Indian Saffron
  • kurkumin
  • Natural Yellow 3
  • souchet
  • Turmeric yellow
  • (E,E)-1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione (Natural)
  • Natural Yellow 3 (Natural)
  • (E,E)-1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione (Synthetic)
  • 1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione
  • C.I. Natural Yellow 3
  • Curcumin,AR
  • [ "" ]
  • Turmeric
  • Kacha haldi
  • Curcumin I
  • Halud
  • Haldar
  • Merita earth
  • Yellow Ginger
  • Terra Merita
  • Yellow Root
  • Safran d'Inde
  • Yo-Kin
  • Golden seal
  • Curcuma oil
  • Orange Root
  • Oils, curcuma
  • Curcumine
  • Hydrastis
  • Indian turmeric
  • Yellow puccoon
  • Diferaloylmethane
  • Kurkumin [Czech]
  • Tumeric yellow
  • Tur
  • Diferuloylmethane
  • Curcumin
  • TURMERIC OLEORESIN
  • TURMERIC OLEORESIN
  • TURMERIC OLEORESIN
  • CURCUMIN
  • CURCUMIN
  • CURCUMIN
  • MLS000069631
  • MLS000069631
  • MLS000069631
  • Natural yellow 3
  • Natural yellow 3
  • Natural yellow 3
  • CURCUMIN with HPLC [458-37-7]
  • CURCUMIN with HPLC [458-37-7]
  • CURCUMIN with HPLC [458-37-7]
  • Haidr Halud Halad Yo-Kin Haldar Souchet Curcuma CURCUMIN Gelbwurz Curcumin
  • Haidr Halud Halad Yo-Kin Haldar Souchet Curcuma CURCUMIN Gelbwurz Curcumin
  • Haidr Halud Halad Yo-Kin Haldar Souchet Curcuma CURCUMIN Gelbwurz Curcumin
  • E 100
  • E 100
  • E 100
  • [458-37-7]
  • [458-37-7]
  • [458-37-7]
  • SMR000058237
  • SMR000058237
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  • MLS001148449
  • MLS001148449
  • MLS001148449
  • CURCUMINE
  • CURCUMINE
  • CURCUMINE
  • ConMedNP.453
  • ConMedNP.453
  • ConMedNP.453
  • MLSMR
  • MLSMR
  • curcumin
  • MLSMR
  • curcumin
  • curcumin
物化性质
实验特性
LogP 3.85260
PSA 96.22000
Merck 2673
折射率 n20/D 1.363
水溶性 略溶于水(HOT)
沸点 593.2°C at 760 mmHg
熔点 182.0 to 188.0 deg-C
蒸气压 3.08X10-12 mm Hg at 25 °C (est)
闪点 华氏:57.2 °F
摄氏:14 °C
溶解度 ethanol: 10 mg/mL
浓度 ~0.1 % (w/v) (in ethanol with 2M HCl (99:1 v/v))
颜色与性状 橙黄色结晶粉末
稳定性 Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
溶解性 易溶于乙醇、丙二醇、丙酮、冰醋酸和碱性溶液,溶于乙醇后,可加水稀释,不溶于冷水和油脂。微溶于乙醚。
酸度系数(pKa) 8.09(at 25℃)
色指数 75300
最大波长(λmax) 430nm
酸碱指示剂变色ph值范围 Yellow (7.8) to red-brown (9.2)
密度 0.794 g/mL at 20 °C
折光率 INDEX OF REFRACTION: 1.5118 @ 20 °C/D; SPECIFIC 0PTICAL ROTATION: +14 DEG 4 MIN; SOL: 1:0.6 IN 90% ETHANOL /ESSENTIAL OIL OF CURCUMA LONGA/
计算特性
精确分子量 368.12600
氢键供体数量 2
氢键受体数量 6
可旋转化学键数量 8
同位素质量 368.126
重原子数量 27
复杂度 507
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 2
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 3.2
互变异构体数量 51
XLogP3-AA 3.2
单一同位素质量 368.125988
正规充电 0
拓扑极性表面积 93.1
复杂性 507
同位素原子数 0
功能3D接受器次数 4
功能3D捐赠次数 2
功能3D负离子数 1
功能3D环次数 2
有效的转子次数 8
构象采样RMSD 1
CID构象数 82
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 93.1
分子量 368.4
国际标准相关数据
EINECS 207-280-5
海关数据
海关编码 29145000
海关数据

中国海关编码:

2914509090

概述:

2914509090 含其他含氧基的酮. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

Summary:

HS:2914509090 other ketones with other oxygen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

生产方法和用途
用途

一,广泛用于食品、菜肴、糕点、糖果、罐头、饲料、果冻、冰淇淋和碳酸饮料 以及化妆品、医药的着色,食用黄色色素。我国用于萝卜干、咖喱粉等已有很久历史,最大使用量为0.01g/kg。日本用于咸菜、火腿、香肠以及苹果、菠萝、栗子的糖渍品。 

二,酸碱指示剂,pH7,8(黄)-9.2(红棕)。

三,显色反应测铍、锆和镁,硼酸盐和试剂。一种天然酚性物质,抗肿瘤和消炎物质,并具有抗氧化特性,能诱导癌细胞凋

生产方法

一,由蓑荷科植物姜黄(Curcuma longa或称C.domastic)的根茎干燥后制成粉末,用95%乙醇或丙二醇或冰醋酸(按FAO/WHO,1992规定只准用丙酮、甲醇、乙醇或轻汽油)抽提后,经脱溶剂、浓缩、结晶提纯后干燥而得。

1,水做溶剂提取。70-80℃下先用8倍量的1%的****溶液浸提0.175-.036mm的姜黄粉60-75min,过滤后滤渣再浸提两次,溶剂用量和时间可依次酌减;合并3次滤液,加入液量0.8%的亚硫酸氢钠溶液,经浓缩后用盐酸调PH为3-4;静置分层后弃上层清液,下层沉淀经抽滤得半固体状的姜黄素、姜黄油和姜黄树脂混合物;在70℃下以70%的乙醇溶解混合物,趁热过滤而除去不溶于乙醇的姜黄树脂,滤液再用石油醚萃取分离姜黄油,石油醚相经减压蒸馏回收石油醚后得姜黄油,萃余乙醇相经减压蒸馏得姜黄素,收率可达0.5%-1.5%.

2,有机溶剂提取。姜黄素能溶于乙醇、乙醚、丙酮或二氯甲烷等多种溶剂,可选用其中一种从0.16-0.32mm的姜黄粉中浸提姜黄素和姜黄油,经分离浓缩后用石油醚萃取分离姜黄油,萃余相经减压蒸馏得姜黄素,收率一般为0.55%-1.5%。 

3,分步提取。在100-105℃下将姜黄粉水蒸气蒸馏4-6h,得姜黄油,在80℃下用1%的****溶液浸泡滤渣25min;过滤,滤液用盐酸中和酸化,再过滤得姜黄素粗品,精制后即得成品。

二,由香草醛与乙酰丙酮反应而得。用无水乙酸乙酯溶解香草醛,然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、B2O3生成的络合物,再滴加正丁胺,滴完搅拌4-5h,放置过夜。次日加入60℃的0.4N盐酸继续搅拌1h,并用50℃水浴保温,使反应完全。分去反应生成物的水层,用水洗涤3-4次,滤出姜黄素,用乙酸乙酯洗涤2-3次得到粗品,用乙醇重结晶得成品。

相关文献
专业数据库参考
PubChemId 24892408
参考资料
Reaxys RN 2306965
Beilstein 2306965
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