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放线菌素D

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简介

放线菌素D(Dactinomycin)为由我国桂林土壤中分离出的放线菌的发酵液中得到的抗生素。与国外的放线菌素D结构相同,为鲜红色结晶或橙红色结晶性粉末,无臭,有引湿性,遇光及热不稳定,几乎不溶于水(但在10℃水中溶解)。
本品能抑制RNA的合成,作用于mRNA干扰细胞的转录过程。静脉注射后迅速由血中消失,在24小时内12%~25%由肾脏排出,50%~90%由胆汁排出。与放射并用可提高肿瘤对放射的敏感性。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,放线菌素D在3类致癌物(国际癌症研究机构于2018年1月26日更新资料显示:3类致癌物为对人类是否致癌尚无足够证据确定)
清单中。

名称和标识符

SMILES : O=C(C1=C(N)C(C(C)=C2OC3=C(N=C21)C(C(N[C@@H]4C(N[C@@H](C(C)C)C(N5[C@](CCC5)([H])C(N(C)CC(N(C)[C@@H](C(C)C)C(O[C@@H]4C)=O)=O)=O)=O)=O)=O)=CC=C3C)=O)N[C@@H]6C(N[C@@H](C(C)C)C(N7[C@](CCC7)([H])C(N(C)CC(N(C)[C@@H](C(C)C)C(O[C@@H]6C)=O)=O)=O)=O)=O

中文别名
  • 放线菌素D
  • 放线菌素C1
  • 更生霉素
  • 更生霉素D
  • 硫化剂双-25
  • 更生霉素,DACTINOMYCIN
  • 放线菌素D(更生霉素)
  • 放线菌素
  • 放线菌素D, 更生霉素
英文别名
  • Dactinomycin
  • 3H-Phenoxazine-1,9-dicarboxamide, 2-amino-N,N'-bis[hexadecahydro-2,5,9-trimethyl-6,13-bis(1-methylethyl)-1,4,7,11,14-pentaoxo-1H-pyrrolo[2,1-i][1,4,7,10,13]oxatetraazacyclohexadecin-10-yl]-4,6-dimethyl-3-oxo-
  • ACT
  • hbf 386
  • Lyovac cosmegen
  • Meractinomycin
  • Oncostatin K
  • X 97
  • Actactinomycin A IV
  • Actinomycin 7
  • Actinomycin AIV
  • Actinomycindioic D acid, dilactone
  • Actinomycin C1
  • actinomycin cl
  • Actinomycin D
  • (-)-actinomycin d
  • actinomycin i
  • Actinomycin I1
  • Actinomycin IV
  • Actinomycin-[threo-val-pro-sar-meval]
  • Actinomycin X 1
  • actinomycin x i
  • actinomyein-theo-val-pro-sar-meval
  • ACTO-D
  • Dilactone actinomycindioic D acid
  • Dilactone actinomycin D acid
  • Cosmegen
  • Dactinomycin D
  • dactinomyein d
  • 2-Amino-N,N'-bis[hexadecahydro-2,5,9-trimethyl-6,13-bis(1-methylethyl)-1,4,7,11,14-pentaoxo-1H-pyrrolo[2,1-i][1,4,7,10,13]oxatetraazacyclohexadecin-10-yl]-4,6-dimethyl-3-oxo-3H-phenoxazi
  • 2-Amino-N,N'-bis[hexadecahydro-2,5,9-trimethyl-6,13-bis(1-methylethyl)-1,4,7,11,14-pentaoxo-1H-pyrrolo[2,1-i][1,4,7,10,13]oxatetraazacyclohexadecin-10-yl]-4,6-dimethyl-3-oxo-3H-phenoxazine-1,9-dicarboxamide
物化性质
计算特性

精确分子量 : 1254.63000

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 5

氢键受体数量 : 18

重原子数量 : 90

可旋转化学键数量 : 8

复杂度 : 3030

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 0

不确定原子立构中心数量 : 10

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值(XlogP) : 3.8

互变异构体数量 : 64

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 356

实验特性

颜色与性状 : 红色结晶粉末

密度 : 1.42 g/cm3

熔点 : 251-253?°C

沸点 : 1386°C at 760 mmHg

闪点 : 792.1°C

折射率 : 1.656

溶解度 : ethanol, DMSO: Stable in aqueous solutions at 2-8 °C.soluble

水溶性 : SOLUBLE

稳定性 : Stable, but light sensitive, especially in dilute solution. Incompatible with strong acids, strong bases, strong oxidizing agents. Combustible.

储存条件 : 库房通风低温干燥,与食品原料分开存放

PSA : 359.98000

LogP : 2.37360

溶解性 : 未溶于石油醚,微溶于水,溶于甲醇、乙醇及乙酸乙酯,易溶于苯、氯仿和丙酮。

Fluka : 8-10-21

蒸气压 : 0mmHg at 25°C

Merck : 13,2828

安全信息

危险品运输编号 : UN 3462 6.1/PG 2

WGK Germany: 3

危险类别码: R28;R40;R61

安全说明: S53-S36/37/39-S45-S1-S36/37-S28-S22

FLUKA BRAND F CODES : 8-10-21

RTECS号 : AU1575000

危险品标志: T+ T+

HazardClass : 6.1(a)

包装等级 : II

包装类别 : II

风险术语 : R28; R40; R61

安全术语 : 6.1(a)

PackingGroup : II

危险等级 : 6.1(a)

国际标准相关数据

EINECS : 200-063-6

海关数据

29419000

中国海关编码:

29419000

生产方法和用途

方法 :

用产黑色素链霉菌培养液为原料,经提取、酸性氧化铝柱层析、减压浓缩、石油醚重结晶制得。
该品是由放线菌产生的多肽抗生素。我国从桂林土壤中分离出Str.melanochromogehes菌株的发酵液中提取的产品称更生霉素,与国外报道的放线菌素D相同。

用途 :

干扰素诱导剂,临床用于抗肿瘤药物。
该品对恶性葡萄胎疗效较显著,对肾母细胞瘤、何杰金氏病、睾丸肿瘤、横纹肌肉瘤、神经母细胞瘤和网状细胞肉瘤有效。以宫颈癌、卵巢癌、乳腺癌和消化道癌等,也有一定的疗效。与放疗联合应用可提高放疗的敏感性。

化合物详情(旧版)

放线菌素D物理化学性质

 放线菌素D(Dactinomycin D)又称更生霉素,分子中含有一个苯氧环结构,通过它连接两个等位的环状肽链。此肽链可与DNA分子的脱氧鸟嘌呤发挥特异性相互作用,使dactinomycin D嵌入DNA双螺旋的小沟中,与DNA形成复合体,阻碍RNA多聚酶的功能,抑制RNA的合成,特别是mRNA的合成。属于周期非特异性药物。一次静脉注射给药后,很快从血浆消除,多数药物以原形经胆汁和尿液排出。抗瘤谱较窄,用于肾母细胞瘤、绒毛膜上皮癌、横纹肌肉瘤和神经母细胞瘤等。 
外观性状:鲜红色结晶性粉末,有吸湿性,光照下渐失去活性。比旋光度[α]18D-315°(0.02%,甲醇)。不溶于石油醚,微溶于水,溶于甲醇、乙醇及乙酸乙酯,易溶于苯、氯仿和丙酮。剧毒,LD50(大鼠,经口)7200 μg/kg。
熔点 :251-253 °C
储存条件 :2-8°C
溶解度 :ethanol, DMSO: Stable in aqueous solutions at 2-8 °C.soluble
形式:粉末
颜色:红色,粉
水溶解性:水溶性
Merck :13,2828

放线菌素D产品用途

用途一:干扰素诱导剂,临床用于抗肿瘤药物。
用途二:该品对恶性葡萄胎疗效较显著,对肾母细胞瘤、何杰金氏病、睾丸肿瘤、横纹肌肉瘤、神经母细胞瘤和网状细胞肉瘤有效。以宫颈癌、卵巢癌、乳腺癌和消化道癌等,也有一定的疗效。与放疗联合应用可提高放疗的敏感性。

放线菌素D制备方法

【方法一】:用产黑色素链霉菌培养液为原料,经提取、酸性氧化铝柱层析、减压浓缩、石油醚重结晶制得。
【方法二】:该品是由放线菌产生的多肽抗生素。我国从桂林土壤中分离出Str. melanochromogehes菌株的发酵液中提取的产品称更生霉素,与国外报道的放线菌素D相同。

放线菌素D化学品安全说明书(MSDS)

急救措施
食入:如果受害人是意识清醒,给予2-4个满杯牛奶或水。经口决不会放弃任何一个失去知觉的人。获得医疗救助。
吸入:删除立即从暴露到空气新鲜。如果没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。如果出现咳嗽或其他症状,送医院救治。请勿使用嘴对嘴呼吸。
皮肤:如果刺激持续或发展,获取医疗援助。衣服洗净后方可重新使用。用大量肥皂和水冲洗皮肤。消灭污染的鞋子。
眼睛:立即用大量的水冲洗眼睛,至少15分钟,偶尔抬一下上下眼皮。立即就医。
处理和存储
贮藏:不要存放在阳光直射。存放在密闭的容器中。储存于阴凉,干燥,通风良好的地方远离不相容物质。电冰箱(约4℃ ) 。
处理:处理后要彻底清洗。使用足够的通风。避免接触眼睛,皮肤和衣物。保持容器密闭。避免食入和入。
危害辨识
食入:可能是致命的,如果吞下。可能会引起胃肠道刺激,恶心,呕吐和腹泻。可能导致听力损失。可能会导致神经肌肉麻痹。
吸入:可能引起呼吸道刺激症状。可能导致摄入所描述的类似的效果。吸入后可产生咳嗽,恶心和肺水肿。
皮肤:可能引起皮肤过敏,过敏性反应,再次接触这种物质后变得明显。
眼睛:可能会引起严重的眼睛刺激。可能引起眼部损伤。
危害:与金属接触,可能会放出易燃的氢气。
曝光控制/个人防护
个人防护:眼睛:佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166 。皮肤:穿戴适当的防护手套,以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护服以防止皮肤接触。
呼吸器:依照OSHA呼吸器法规29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149 。始终使用NIOSH或欧洲标准EN 149批准的呼吸器必要时。
消防措施
消防:压力需求, MSHA / NIOSH (或同等学历) ,及全套防护装备佩戴自给式呼吸器装置。发生火灾时,可能会产生刺激性和剧毒气体通过热分解或燃烧。用火喷水,干粉,二氧化碳,或化学泡沫扑灭。
消防潜力:这种材料大概可燃。
泄漏处理方法
小泄漏/泄露:面积用肥皂和水清洗。扫掉,然后放入一个合适的处理容器。避免产生灰尘的条件。提供通风。

放线菌素D储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放 

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