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L-丝氨酸 | 56-45-1


L-丝氨酸结构式

中文名称: L-丝氨酸
英文名称:L-Serine
CAS:56-45-1
分子式:C3H7NO3
分子量:105.09258
化学结构数据:L-丝氨酸结构式
MSDS:L-丝氨酸msds
价格行情:L-丝氨酸价格

丝氨酸的相关展示形式: DL-丝氨酸  302-84-1   D-丝氨酸  312-84-5  

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简介 展开

         L-丝氨酸(L-Serine)又称 :L-2-氨基-3-羟基丙酸,白色结晶或结晶性粉末,无臭,味甜。常用于生化研究,组织培养基的制备,医药上用作氨基酸类营养药。

名称和标识符

Inchi : 1S/C3H7NO3/c4-2(1-5)3(6)7/h2,5H,1,4H2,(H,6,7)/t2-/m0/s1

InChIKey : MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N

SMILES : N[C@@H](CO)C(O)=O

BRN : 1721404

别名信息

中文别名: L-丝氨酸 、beta-羟基丙氨酸 、L-Serine; L-丝氨酸 、L-Serine ;L-丝氨酸 标准品 、L-丝氨酸 USP标准品 、L-丝氨酸(RG) 、L-丝氨酸,对照品 、L-丝氨酸 、L-丝氨酸标准品 、蚕蛹氨基酸 、丝氨酸 、丝氨酸 EP标准品 、(S)-2-氨基-3-羟基丙酸 、2-胺-3-羥丙酸 、L-2-氨基-3-羟基丙酸 、L-β-羟基丙氨酸 、L-蚕丝氨基酸;L-2-氨基-3-羟基丙酸;L-β-羟基丙氨酸 、β-羟基丙氨酸 、絲氨酸
英文别名: (S)-2-Amino-3-hydroxypropanoic acid 、L-Serine, USP Grade 、H-Ser-OH 、(S)-2-Amino-3-hydroxypropionic acid 、(S)-Isoserine 、L-2-Amino-3-hydroxypropionic acid 、3-Hydroxy-alanine 、L-Serine 、.α.-Amino-.β.-hydroxypropionic acid 、L-Serine 、SERINE, L-(P) 、SERINE, L-(RG) 、(S)-(+)-Serine 、H-L-SER-OH 、L-3-Hydroxy-α-alanine 、L-SER 、L-Serin 、L-β-Hydroxyalanine 、SER 、SERINE 、SERINE,L 、SERINE,USP 、L-2-Amino-3-hydroxypropionic Acid 、Ser

物化性质 展开
计算特性

精确分子量 : 105.04300

同位素质量 : 105.043

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 3

氢键受体数量 : 4

重原子数量 : 7

可旋转化学键数量 : 2

复杂度 : 72.6

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 1

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值(XlogP) :

互变异构体数量 :

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 83.6

实验特性

颜色与性状 : 六面形片状结晶或棱柱形晶体

密度 : 1.6

熔点 : 223~228℃(分解)

沸点 : 394.8℃ at 760 mmHg

闪点 : 192.6℃

折射率 : 1.4368 (estimate)

PH值 : 5-6 (100g/l, H2O, 20℃)

溶解度 : H2O: 50 mg/mL

水溶性 : 250 g/L (20 ºC)

稳定性 : Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

PSA : 83.55000

LogP : -0.90910

溶解性 : 溶于水(20℃,25g/100ml水)。

酸度系数(pKa) : 2.19(at 25℃)

比旋光度 : 15.2 º (c=10, 2N HCl)

光学活性 : [α]20/D +13.5±0.5°, c = 5% in 5 M HCl

升华点 : 150 ºC

Merck : 8460

安全信息 展开

信号词 : Warning

危害声明: H315; H319; H335

警示性声明: P261; P264; P271; P280; P302+P352; P304+P340; P305+P351+P338; P312; P321; P332+P313; P337+P313; P362; P403+P233; P405; P501

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 1

危险类别码: R36/37/38:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。

安全说明: S24/25

FLUKA BRAND F CODES : 3

RTECS号 : VT8100000

危险品标志: Xi Xi

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

风险术语 : R36/37/38

TSCA : Yes

国际标准相关数据

EINECS : 200-274-3

海关数据

中国海关编码:

2922509090

概述:

2922509090. 其他氨基醇酚、氨基酸酚及其他含氧基氨基化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装

监管条件:

A.入境货物通关单
B.出境货物通关单

检验检疫类别:

R.进口食品卫生监督检验
S.出口食品卫生监督检验

Summary:

2922509090. other amino-alcohol-phenols, amino-acid-phenols and other amino-compounds with oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

生产方法和用途

生产方法 :

一,水解法 

以蚕茧茧衣为原料进行酸水解,然后用离子交换水进行分离纯化。
工艺过程:茧衣[酸水解]→[HCl,110℃,24h]水解液[脱酸、脱色]→[732树脂,氨水,pH3.5-8]洗脱液[分级分离]→[717树脂]收集液[浓缩、结晶、精制]→[薄膜蒸发]→L-丝氨酸
酸水解 在水解缸内放入茧衣30kg,在加入150L浓度为6mol/L的HCl,搅拌加热保持110℃24h后,冷却至60℃以下,再过滤,滤渣以五倍滤液量的纯水洗涤,洗液合并到滤液中,约得800L的水溶液。脱酸脱液将水解液100L,以100-120ml/min的流速自上而下通过处理成H+型的732阳离子交换树脂柱子(150mm×2000mm聚氯乙烯,两根各内装树脂25L),再用纯水洗去色素至无Cl-的清澈液。接着将浓度为0.3mol/L的氨水,以80-100ml/min的流速,自上而下通过柱子进行洗脱,直至流出氨基酸,并收集pH3.5-8范围内的洗脱液。最后再用1mol/L的氨水,洗酪氨酸,并去氨浓缩结晶得酪氨酸粗品。分级分离取上述洗脱液,上常规处理为OH-型717阴离子交换树脂柱4根:第1根150mm×2000mm,内装24L树脂(聚氯乙烯);第2根150mm×1800mm,内装22L树脂(聚氯乙烯);第3根150mm×1600mm,内装20L树脂(聚氯乙烯);第4根150mm×1400mm,内装10L树脂(聚氯乙烯)。首先将1mol/LNaOH溶液把洗脱液调至pH7-8,以120-150ml/min流速上第1根柱子,至树脂饱和后用纯水洗至中性,再将第1和第2根柱子串联,用0.1mol/LHCl洗脱,流速约为80-100ml/min,至流出液有氨基酸时开始收集,共收25瓶(1000ml/瓶),再串联第3根柱子,待有氨基酸流出时收集50L,弃去第1根柱子。串联第4根柱子,再继续洗脱,至流出液有氨基酸时,收集到pH2-3时为止,大约50瓶。对各组收集液作纸层析,将含丝氨酸的收集液合并。浓缩、结晶、精制将上述合并液用薄膜蒸发浓缩至有结晶出现,冷却后加入约2倍量的无水乙醇并置冰箱过夜,析出结晶后过滤,烘干,得L-丝氨酸。按茧衣计算,收率约4%。

二,添加前体的发酵法

L-丝氨酸在生物体内代谢运转速度极快,直接发酵法生产很困难。一般多采用添加前体的发酵法。添加的前体主要有甘氨酸、甘氨酸三甲内盐或甘油酸,其中以甘氨酸为前体的巳工业化。产生菌可分为两类:异氧型和甲基营养型细菌。异氧型菌株,甘氨酸生产L-丝氨酸甘氨酸[嗜甘氨酸棒杆酸或丁烷诺卡菌或白色八叠球菌]→[发酵]L-丝氨酸甲基营养型菌株,甘氨酸生产L-丝氨酸甘氨酸[假单胞菌或生丝微菌或甲醇同化菌球形节杆菌]→[发酵]L-丝氨酸

三,化学合成法 

1,DL-丝氨酸可有以羟基乙醛为原料的合成法等,然后拆分得L-丝氨酸。

2,以羟基乙醛为原料的合成法以溴代丙二酸二乙脂为原料的合成法。

3,以乙烯基化合物为原料的合成法

四,酶法

以化学合成DL-丝氨酸的中间体DL-2氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)为原料,使用睾丸酮假单胞菌生产的L-OOC水解酶或从枯草杆菌生产的OOC消旋酶作用,生产L-丝氨酸。DL-2-氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)[L-OOC水解酶或消旋酶]→L-丝氨酸。

五, 烟草:BU,22;FC,21

合成:可由蛋白质(如蚕丝蛋白)水解物除去酪氨酸、甘氨酸、丙氨酸后,分离精制而得。也可由a-溴-β-甲氧基丙酸经胺化和脱甲基而成。

原料,使用睾丸酮假单胞菌生产的L-OOC水解酶或从枯草菌生产的OOC消旋酶作用,可生产丝氨酸。

用途 :

一,用作生化试剂和食品添加剂

二,营养增补剂。

三,用于生化研究,组织培养基的制备,医药上用作氨基酸类营养药。

四,生化研究。配制组织培养基。

主要应用 : 生化研究。配制组织培养基。

化合物 56-45-1 合成路线 共 4 条合成路线

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