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胆固醇 | 57-88-5

胆固醇
Cholesterol
57-88-5
C27H46O
386.6535
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:胆固醇结构式
胆固醇MSDS
5997
胆固醇价格
简介
Cholesterol 是一种哺乳动物中的主要固醇,占质膜结构成分的 20-25%。 质膜对水具有高渗透性,但对离子和质子则相对不可渗透。Cholesterol 在确定膜的流动性和渗透性特征以及转运蛋白和信号蛋白的功能中起着重要作用。Cholesterol 还是一种内源性雌激素相关受体 α (ERRα) 激动剂。
名称和标识符
MDL MFCD00003646
InChIKey HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N
Inchi 1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
SMILES O([H])[C@@]1([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]2(C([H])([H])[H])C(C1([H])[H])=C([H])C([H])([H])[C@]1([H])[C@]2([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]2(C([H])([H])[H])[C@@]([H])([C@]([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]21[H]
BRN 1915888
别名信息
- 中文别名 -
  • 胆固醇
  • 胆固醇,参比液
  • 胆固醇,标准液
  • (3β)-胆甾-5-烯-3-醇
  • 胆甾-5-烯-3β-醇
  • 胆脂醇
  • 异辛甾烯醇
  • 胆甾醇
  • 胆甾烷醇
  • 胆固烯醇
  • Cholesterol (stabilized with alpha-Tocopherol) 胆固醇
  • 胆固醇 Cholesterol
  • 胆固醇 EP标准品
  • 胆固醇 标准品
  • 胆固醇,Merck
  • 胆固醇,半合成品
  • 胆固醇,对照品
  • 胆固醇纯度标准物质
  • 胆甾-5-烯3β醇
  • 高纯胆固醇
  • 实验专用胆固醇
  • 胆固
  • 胆固醇,Cholesterol,AR
  • 胆固醇纯度标准物质
  • 胆甾醇
  • 胆甾醇烷
  • 异辛甾烯醇
  • 胆固烯醇
  • 胆脂醇
  • 胆脂素
  • 胆脂素醇
  • 左旋倍他洛尔
  • 合成胆固醇
  • 胆固醇素
  • 胆甾烷醇 (含稳定剂α-生育酚)
  • 胆甾醇 (含稳定剂α-生育酚)
  • Cholesterol 胆固醇 生物技术级
- 英文别名 -
  • 6-Cholesten-3b-ol
  • 5-Cholesten-3beta-ol
  • cholesterol from lanolin
  • cholesterol from hog liver
  • Cholesterol, NF
  • (3beta)-cholest-5-en-3-ol
  • (3.beta.)-Cholest-5-en-3-ol
  • (3β)-cholest-5-en-3-ol
  • 3β-hydroxycholest-5-ene
  • 5,6-Cholesten-3beta-ol
  • 5:6-cholesten-3-beta-ol
  • 5:6-Cholesten-3beta-ol
  • 5-Cholesten-3B-ol
  • 5-cholesten-3β-ol
  • Cholest-5-en-3beta-ol
  • 3beta-hydroxycholest-5-ene
  • 3beta-hydroxy-5-cholestene
  • Cholesterol (stabilized with alpha-Tocopherol)
  • Cholest-5-en-3-ol
  • Cholest-5-en-3β-ol
  • Cholesterol
  • CHOLESTEROL (AS)
  • Cholesterol solution
  • Cholesterol, Semi-synthetic
  • 20-Dihydro Cortexolone
  • 20-Dihydro-11-deoxycortisol
  • 3β-Hydroxy-5-cholestene
  • cholesterin
  • cholest-5-en-3β-ol
  • 110796
  • cholest-5-en-3β-ol
  • 110797
  • CHO-HP
  • Cholesteryl alcohol
  • Cholestrin
  • Dusoline
  • Dusoran
  • Cordulan
  • Cholesterine
  • Cholestrol
  • Hydrocerin
  • Kathro
  • Dythol
  • Lanol
  • Super hartolan
  • Provitamin D
  • Cholesterol base H
  • Lidinite
  • Lidinit
  • Nimco cholesterol base H
  • Wool alcohols B. P.
  • (-)-Cholesterol
  • Tegolan (VAN)
  • Cholest-5-en-3-beta-ol
  • Tegolan
  • Cholest-5-en-3-ol (3beta)-
  • 3-beta-Hydroxycholest-5-ene
  • Dataset-S1.258
  • CHOLESTEROL
  • Cholesterin
  • 34026-89-6
  • cholesterol
  • 57-88-5
  • (3beta,14beta,17alpha)-cholest-5-en-3-ol
物化性质
实验特性
LogP 7.38870
PSA 20.23000
Merck 2201
折射率 1.5250 (estimate)
水溶性 可忽略
沸点 360 °C(lit.)
熔点 147-149 °C (lit.)
蒸气压 VP: 0.171 mm Hg at 149 °C
闪点 250 ºC
溶解度 H2O: 0.002 mg/mL
浓度 500 ×
颜色与性状 Powder
敏感性 对光敏感
最大波长(λmax) 212(Hexane)(lit.)
比旋光度 -36 º (c=2, dioxane)
密度 1.067 g/mL at 25 °C(lit.)
气味 Almost odorless
计算特性
精确分子量 386.35500
氢键供体数量 1
氢键受体数量 1
可旋转化学键数量 5
同位素质量 386.354866087 g/mol
重原子数量 28
复杂度 591
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 8
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 8.7
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 20.2
分子量 386.7
国际标准相关数据
EINECS 2834
海关数据
海关编码 2906131000
海关数据

中国海关编码:

2906131000
生产方法和用途
方法
HPLC
以牲畜脑组织为原料干脑粉的制备取新鲜动物脑及脊髓(除去脂肪和脊髓膜),绞碎,40-50℃烘干,得干脑粉。脑(猪、牛、羊)[40-50℃]→干脑粉粗胆固醇结晶的制备干脑粉加1.2倍量丙酮浸渍,不断搅拌,提取4.5h,反复提取6次,过滤,合并提取液,蒸馏回收丙酮,得黄色固体物。加10倍量乙醇,加热回流1h,得胆固醇乙醇溶液,过滤,滤液在0-5℃冷却,静置,析出晶体,过滤,得粗胆固醇结晶。干脑粉[丙酮]→黄色固体[乙醇]→胆固醇乙醇溶液[0-5℃]→粗胆固醇结晶精制胆固醇的制备取粗胆固醇结晶加5倍量乙醇,加5%-6%硫酸,加热回流8h,得水解液,0-5℃冷却,析出晶体,过滤,得晶体,加乙醇洗至中性。将洗至中性的晶体加10倍量95%乙醇,加3%活性炭,加热回流脱色1h,保温过滤,滤液0-5℃冷却结晶,反复3次,过滤,收集结晶,压干,挥去乙醇,70-80℃真空干燥,得精制胆固醇。粗胆固醇结晶[乙醇,H2SO4]→[8h]水解液[0-5℃]→晶体[乙醇,活性炭]→[1h]精制胆固醇。
牛脊髓为原料,经石油醚提取,再多次精制而得。
由猪脑(及脊髓)或羊脑提取。
用途
是制造激素的重要原料,并可用作乳化剂
用作生化试剂及乳化剂等
人工牛黄、激素类药物的制备,亦可用作乳化剂。
用于脑磷脂胆固醇絮状试验,维生素D、激素等药物的原料及生化研究。
用作乳化剂,人造牛黄、维生素D、液晶、合成激素的原料,用于生化研究。
生化研究,脑磷脂胆固醇絮状试验。胆固醇是生物膜的主要组成部分,总脑磷脂25%左右为胆固醇。
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 5997
参考资料
Reaxys RN 2060565
Beilstein 1915888
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