L-苯丙氨酸 | 63-91-2


L-苯丙氨酸结构式

中文名称: L-苯丙氨酸
英文名称:L-Phenylalanine
CAS:63-91-2
分子式:C9H11NO2
分子量:165.18914
化学结构数据:L-苯丙氨酸结构式
MSDS:L-苯丙氨酸msds
价格行情:L-苯丙氨酸价格

L-苯丙氨酸母体: 阿斯巴甜  22839-47-0  

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简介 展开

      L-苯丙氨酸(L-Phenylalanine)为无色至白色片状晶体或白色结晶性粉末,略有特殊气味和苦味,是一种营养增补剂,是必需氨基酸之一。在体内大部分经苯丙氨酸羟化酶催化作用氧化成酪氨酸,并与酪氨酸一起合成重要的神经递质和激素,参与机体糖代谢和脂肪代谢。

名称和标识符

Inchi : 1S/C9H11NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6,10H2,(H,11,12)/t8-/m0/s1

InChIKey : COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N

SMILES : N[C@@H](CC1=CC=CC=C1)C(O)=O

BRN : 1910408

别名信息

中文别名: L-苯丙氨酸 、L-2-氨基-3-苯基丙酸 、L-2-氨基苯丙酸 、L-Α-氨基-Β-苯丙酸 、(S)-2-氨基-3-苯基丙酸 、L-苯丙氨酸(25KG起定) 、L-苯基丙胺酸 L-2-氨基苯丙酸 、L-Phenylalanine; L-苯丙氨酸 、L苯丙氨酸 、L-苯丙氨酸 USP标准品 、L-苯丙氨酸 标准品 、L-苯丙氨酸(氨基酸) 、L-苯丙氨酸(工业级) 、L-苯丙氨酸,BR 、L-苯丙氨酸及合成技术 、L-苯基丙氨酸 、L-苯基丙氨酸(RG) 、苯丙氨酸 、苯丙氨酸标准品 、苯基丙氨酸 EP标准品 、食品级L-苯丙氨酸 、(S)-2-氨基-3-苯丙酸 、L-α-氨基-β-苯基丙酸 、L-α-氨基氢化肉桂酸 、苯氨基丙酸 、苯丙氨酸,不存在动物源成分 、苯丙氨酸杂质 标准品 、L-苯丙氨酸医药级,纯度:>99%
英文别名: L-Phenylalanine 、L(-)-PHENYLALANINE 、L-PHE 、BETA-PHENYLALANINE 、DL-2-AMINO-3-PHENYLPROPANOIC ACID 、L-ALPHA-AMINO-BETA-PHENYLPROPIONIC ACID 、L-BETA-PHENYLALANINE 、L-2-AMINO-3-PHENYLPROPANOIC ACID 、(S)-2-Amino-3-phenylpropanoic acid 、(S)-2-Amino-3-phenylpropionic acid 、H-Phe-OH 、PHENYLALANINE, L-(P) 、PHENYLALANINE, L-(RG) 、(S)-(-)-Phenylalanine 、3-Phenylpropionyl-phenyl-thioether 、3-Phenylthiopropionic acid,S-phenyl ester 、Benzenepropanethioic acid,S-phenyl ester 、L-Phenylalanine(H-Phe-OH ) 、L-β-Phenylalanine 、PHE 、phenyl 4-phenylthiobutanoate 、S-Phenyl-3-phenylpropanthioat 、Thiohydrozimtsaeurephenylester 、3-Phenyl-L-alanine 、L-2-Amino-3-phenylpropionic acid 、L-beta-Phenylalanine

物化性质 展开
计算特性

精确分子量 : 165.07900

同位素质量 : 179.095

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 2

氢键受体数量 : 3

重原子数量 : 12

可旋转化学键数量 : 3

复杂度 : 153

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 1

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值(XlogP) :

互变异构体数量 :

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 63.3A^2

实验特性

颜色与性状 : 无色至白色片状晶体或白色结晶性粉末

密度 : 1.29

熔点 : 270-275 °C (dec.) (lit.)

沸点 : 307.5°C at 760 mmHg

闪点 : 139.8℃

折射率 : -34 ° (C=2, H2O)

PH值 : 5.0-7.0 (25℃, 0.1M in H2O)

溶解度 : H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless

水溶性 : 1-5 g/100 mL at 25 ºC

稳定性 : Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

PSA : 63.32000

LogP : 1.34130

溶解性 : 微溶于乙醇、稀无机酸和碱性溶液

敏感性 : 对光敏感

酸度系数(pKa) : 2.2(at 25℃)

比旋光度 : -34.1 º (c=2, water, dry basis)

光学活性 : [α]20/D −34±0.5°, c = 2% in H2O

FEMA : 3585 | L-PHENYLALANINE

Merck : 7271

安全信息 展开

信号词 : Warning

危害声明: H315-H319-H335

警示性声明: P261; P264; P271; P280; P302+P352; P304+P340; P305+P351+P338; P312; P321; P332+P313; P337+P313; P362; P403+P233; P405; P501

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 1

危险类别码: R36/37/38

安全说明: S22; S24/25; S37/39; S45; S36/37/39; S27; S26

FLUKA BRAND F CODES : 10

RTECS号 : AY7535000

危险品标志: C C

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

风险术语 : R36/37/38

TSCA : Yes

海关数据

29224995

中国海关编码:

29224995

生产方法和用途

生产方法 :

一,合成法制备苯丙氨酸的收率低,通常从天然产物中提取。将脱脂大豆用盐酸水解后,除去酸性氨基酸,用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然后,用溶剂将苯丙氨酸溶出、分离。也可采用先把水解液中的苯丙氨酸转变为2,5-二溴苯磺酸盐,然后利用溶解度的差异,从亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分离出来的方法。

二,L-苯丙氨酸的制备方法很多, 有蛋白质水解提取法, 直接发酵法, 化学合成等。 化学合成法有苯甲醛法和苯乙醛法。

(1)苯甲醛法
以苯甲醛和乙酰甘氨酸作用生成乙酰氨基桂皮酸, 然后催化加氢还原, 得乙酰-DL-苯丙氨酸(Ac-DL-phe), 最后经氨基酰化酶水解, 可拆分生成L-苯丙氨酸。
利用氨基酰化酶的专一性, 只水解Ac-L-phe的酰氨键, 生成L-phe, 而不能水解Ac-D-phe的酰胺。 然后根据L-phe和Ac-D-phe在水中的溶解度不同进行分离。而分离出的Ac-D-phe又可经消旋化生成Ac-DL-phe。 再一次重复水解、分离。 依次类推, 可将Ac-DL-phe全部转化为L-phe。
固定化氨基酰化酶的制备 将DEAE-sephadexa-50放入去离子水中充分浸泡后, 再依次用10倍量的0.5mol/L HCl和0.5mol/L NaOH溶液充分搅拌处理30min。 然后用去离子水洗至中性, 最后分别用0.1mol/L及0.01mol/L的pH=7.0的磷酸缓冲液处理1-2h, 滤干, 备用。 取经培养40-50h 的米麯扩大麯, 用其6倍量的支离子水分2次提取, 提取液用2mol/L的NaOH溶液调pH至6.7-7.0。 然后按100L酶液和1kg湿DEAE-sephadex A-50的比例混合, 于0-4℃搅拌吸附4-5h后, 过滤取DEAE-sephadexA-50, 并分别用去离子水0.1mol/L NaAc溶液、0.01mol/L 的pH=7.0的磷酸缓冲液洗涤3-4次。 过滤得固定化氨基酰化酶, 加1%甲苯放入冷库中贮存备用。
酶水解 在1000L水解罐中, 加入700L 0.1mol/L Ac-DL-phe钠盐溶液, 再逐步加入6mol/L的HCl调溶液pH至6.7-7.0, 再加入15-20kg固定化氨基酰化酶, 维持50℃约4h进行酶选择性水解反应后, 过滤取滤液, 得酶水解液(含L-phe和Ac-D-phe混合液)。 
分离 将酶水解液用6mol/L的HCl调pH至4.8-5.1, 减压浓缩至35L左右, 并将其放置于0℃结晶过夜, 过滤取结晶, 用10L冷乙醇洗涤, 于80℃烘干3-4h, 得L-phe粗品, 滤液和洗涤液合并, 减压浓缩至20L左右, 得Ac-D-phe溶液, 待外消旋化后再重复进行酶水解、分离。
Ac-D-phe的外消旋化 将Ac-D-phe溶液60L, 加入100L反应罐中, 加入醋酐18.5L, 在25-45℃, 搅拌30min, 冷却放置6h。 再用浓HCl调pH值至1.5-2.0, 5℃结晶过夜, 过滤取结晶, 水洗, 滤干40℃真空干燥, 得Ac-DL-phe。 
精制 在100L反应罐中, 加入5kg L-phe粗品, 加50L去离子水, 加热至100℃, 搅拌使其全溶, 再加入药用活性炭0.25kg, 搅拌脱色半小时后,趁热过滤, 滤液移入200L结晶罐中, 冷却至40℃, 加入50L, 40℃的95%乙醇,用6mol/L的HCl调pH至5.48, 于0℃结晶过夜, 过滤取结晶,用95%乙醇洗涤, 抽干, 80℃干燥3-4h, 得L-phe成品。母液再回收。
(2)苯乙醛法

适用Bucherer反应, 生成苯甲基乙内酰脲, 然后碱性解得DL-苯丙氨酸(DL-phe)。 将DL-phe与醋酐作用生成Ac-DL-phe后, 按上述方法进行拆分, 可得L-phe。

三,以L-白氨酸为原料,与2,5-二溴苯磺酸反应,0℃结晶得粗品,再用乙二醇、甲醚和水的热溶液重结晶精制而得。

四,脱脂大豆用盐酸水解后,除去酸性氨基酸,用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸、酪氨酸和色素后,溶出苯丙氨酸,分离而得。从水解液分离时也可采取先形成难溶于水的2,5-二溴苯磺酸盐,利用溶解度的差异,与亮氨酸、精氨酸等分离而得。

用途 :

一,营养增补剂。必需氨基酸之一。在大多数食品的蛋白质中几乎非限制氨基酸。可添加于焙烤食品,除强化苯丙氨酸外,与糖类起氨基一羰基反应,可改善食品香味。也可用于配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂。按我国GB 2760—86规定可用作香料。

二,用于生化研究,培养基的制备,医药上用作氨基酸类营养药。

三,氨基酸类药。 用于氨基酸输液, 综合氨基酸制剂及营养强化剂。

四,L-苯丙氨酸是必需的氨基酸之一。用作营养强化剂、氨基酸输液和复合氨基酸制剂的成分。该品是多种抗癌药物及二肽甜味的原料。

五,主要用途是用于功能性食品添加剂

主要应用 : 生化研究。配置培养基。营养学研究。

化合物 63-91-2 合成路线 共 5 条合成路线
化合物详情(旧版) 展开

L-苯丙氨酸化学品安全说明书(MSDS)

急救措施
食入:不要给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。寻求医疗救护。不要催吐。如果意识清醒,漱口,喝2-4 cupfuls的牛奶或水。
吸入:从接触到新鲜的空气立即删除。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。寻求医疗救护。
皮肤:寻求医疗救护。冲洗皮肤用大量肥皂和水至少15分钟并脱去污染的衣服和鞋子。重复使用前洗净衣物。
眼睛:冲洗眼睛,用大量的水冲洗至少15分钟,偶尔提起上下眼睑。寻求医疗救护。
处理和储存
贮藏:储存在密闭容器内。存放在阴凉,干燥,通风良好的地方,远离不相容的物质。
处理:操作后彻底清洗。脱去受污染的衣物,再次使用前要洗净。使用充分的通风。减少灰尘的产生和积累。可能形成可燃性粉尘空气混合物。避免与眼睛,皮肤和衣物接触。保持容器密闭。避免食入和吸入。
危害辨识返
吸入:可能引起呼吸道刺激。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
皮肤:可能会引起皮肤刺激。
眼睛:可能会刺激眼睛。
食入:可能会造成消化道的刺激。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
曝光控制/个人防护
个人防护:眼睛:如29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166描述OSHA的眼睛和面部防护条例穿戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜。皮肤:穿戴合适的防护手套以防止皮肤接触。服装:穿戴适当的防护服以防止皮肤接触。
防毒面罩:当工作环境需要呼吸器的使用符合OSHA的29 CFR 1910.134和ANSI Z88.2要求或欧洲标准EN 149的呼吸保护程序必须遵守。
曝光影响:长期或反复接触可能引起不良的生殖影响。可能会造成胎儿的影响。实验室的试验已经造成了致突变作用。
消防措施
灭火:在压力需求, MSHA / NIOSH (认可或同等学历) ,和全身防护服佩戴自给式呼吸器。在粉尘浓度足以能形成爆炸性混合物与空气。发生火灾时,刺激性和剧毒气体,可以通过热分解或燃烧产生。灭火剂:使用代理最合适的灭火。在火灾情况下使用雾状水,干粉,二氧化碳,或适当的泡沫。
火灾隐患:这种材料可能是可燃的。
泄漏处理方法返
小泄漏/泄露:用吸尘器清理或彻底清扫污染物并将其放置到合适的处理容器中。立即清理泄漏,利用适当的防护设备。避免产生灰尘的条件。提供通风。

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