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N-羟甲基丙烯酰胺

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简介

      N-羟甲基丙烯酰胺(N-hydroxymethylacrylamide)为白色结晶性粉末。可作交联剂,广泛用于纤维的改性树脂、加工染料、塑料粘合剂、土壤稳定剂等;该品分子中具有与羰基共轭的双键和富有反应性的羟甲基,是用途广泛的交联性单体,用于纤维的改性、树脂加工、粘合剂及纸张、皮革、金属表面的处理剂,还可用于土壤改良剂等。

名称和标识符

Inchi : 1S/C4H7NO2/c1-2-4(7)5-3-6/h2,6H,1,3H2,(H,5,7)

InChIKey : CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N

SMILES : O([H])C([H])([H])N([H])C(C([H])=C([H])[H])=O

BRN : 0506646

中文别名
  • N-羟甲基丙烯酰胺
  • N-羟甲基-2-丙烯酰胺
  • N-甲基戊烯聚合物
  • N-(羟甲基)丙烯酰胺
  • 甲基醇丙烯醯胺
  • N-羥甲丙烯醯胺
  • N-羥甲基丙烯醯胺
  • N-(Hydroxymethyl)acrylamide N-(羟甲基)丙烯酰胺
  • N-羟甲基丙烯酰胺-固体NMA98
  • N-羟甲基丙烯酰胺水溶液--超低醛型
  • N-羟甲基丙烯酰胺-液体
  • 甲基醇丙烯酰胺
  • -羟甲基丙烯酰胺
  • N-甲基醇丙烯酰胺
英文别名
  • METHYLOLACRYLAMIDE
  • n-(hydroxymethyl)-2-propenamide
  • N-(HYDROXYMETHYL)ACRYLAMIDE
  • N-METHYLOLACRYLAMIDE
  • 2-Propenamide,N-(hydroxymethyl)-
  • Acrylamide, N-(hydroxymethyl)-
  • Monomethylolacrylamide
  • n-(hydroxymethyl)-2-propenamid
  • n-(hydroxymethyl)-acrylamid
  • NCI-C60333
  • NM-AMD
  • N-Methanolacrylamide
  • N-Methyloacrylamide
  • Uramine T 80
  • Yuramin T 80
  • Methylolacrylamidesolution
  • N-MAN
  • N-Hydroxymethyl acrylamide
  • N-hydroxymethylacrylamide
  • N-Methylolacrylamide
  • N-(Hydroxymethyl)-2-propenamide
  • N-(Hydroxymethyl)acrylamide
  • N-Methylol Acrylamide
  • 2-Propenamide, N-(hydroxymethyl)-
  • Hydroxymethylacrylamide
  • N-MAM
  • N-(hydroxymethyl)prop-2-enamide
  • W8W68JL80Q
  • CNCOEDD
物化性质
计算特性

精确分子量 : 101.04800

同位素质量 : 101.047678

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 2

氢键受体数量 : 2

重原子数量 : 7

可旋转化学键数量 : 2

复杂度 : 79.8

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 0

不确定原子立构中心数量 : 0

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

疏水参数计算参考值(XlogP) : -0.5

互变异构体数量 : 2

表面电荷 : 0

拓扑分子极性表面积 : 49.3

实验特性

颜色与性状 : 白色结晶性粉末

密度 : 1.074 g/mL at 25 °C

熔点 : 75.0 to 79.0 deg-C

沸点 : 277°C(lit.)

闪点 : 华氏:>199.4 °F
摄氏:>93 °C

折射率 : n20/D 1.413

水溶性 : <0.1 g/100 mL at 20.5 ºC

PSA : 49.33000

LogP : -0.37070

溶解性 : 极易溶于水,几乎不溶于烃、卤代烃等疏水性溶剂。

敏感性 : 对光敏感

浓度 : 48 wt. % in H2O

安全信息

符号: GHS07  GHS08 

提示语 : 危险

信号词 : Danger

危害声明: H302,H315,H317,H319,H335,H340,H350,H361f,H373

警示性声明: P201,P261,P280,P305+P351+P338,P308+P313

危险品运输编号 : 2810

WGK Germany: 3

危险类别码: 45-46-22-43-48/20/21/22-62

安全说明: S26

RTECS号 : AS3600000

危险品标志: Xn Xn

储存条件 : 0-10°C

PackingGroup : III

风险术语 : R22

HazardClass : 4.1

国际标准相关数据

EINECS : 2380

海关数据

29241990

中国海关编码:

2924199090

概述:

2924199090. 其他无环酰胺(包括无环氨基甲酸酯)(包括其衍生物及盐). 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 包装

Summary:

2924199090. other acyclic amides (including acyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

生产方法和用途

生产方法 :

一,丙烯酰胺与甲醛缩合法   1,在弱碱性条件下,将丙烯酰胺与37%的甲醛水熔液反应而制得。2,可由丙烯酰胺与甲醛在脂肪胺催化剂催化下反应制得N-羟甲基丙烯酰胺。

工艺流程:向装有回流冷凝器和搅拌器和三口瓶中加入一定量丙烯酰胺和37%甲醛水溶液,置于恒温水浴中,待丙烯酰胺溶解、水浴升至所需温度时,加入一定量的脂肪胺催化剂,反应完后将反应液脱水,干燥、结晶,分离出晶体,干燥,然后测定含量和熔点合格即为产品。最佳工艺条件为甲醛:丙烯酰胺=1:(1.1-1.0)(mol比),反应温度40-50℃,反应时间40-60min,PH值控制在9.6左右。在此条件下,丙烯酰胺的转化率达92.5%。用水作溶剂即安全又经济。结晶后的母液可循环使用,降低生产成本。一次结晶可得到含量为98%-99%的产品,熔点76-78℃,与文献值78.5-79接近。

二,丙烯腈水解法    以28%工业丙烯酰胺水溶液(丙烯腈水解液)与甲醛水溶液在苛性钠催化下,以亚硝酸钠为阻聚剂合成而得。

工艺流程:将28%工业丙烯酰胺水溶液、37%甲醛水溶液和苛性钠加入装有搅拌器、回流冷凝管的三口瓶中,不搅拌,控制温度在45-50℃。保持45-50min。然后冷却,结晶,过滤得粗产品。用乙酸乙酯对粗产品进行重结晶(70℃下溶解)即得精制品,收率可达72%。本法与甲醇交换法相比,不使用溶剂二氯甲烷,不必进行溶剂回收,安全、无毒;与离子交换法相比,弱碱性离子交换树脂昂贵,用后需再生;与传统苛性钠催化法相比,不需用结晶丙烯酰胺,简化了合成工艺。

三,丙烯酰胺与多聚甲醛缩合    由丙烯酰与多聚甲醛缩合制得N-羟甲基丙烯酰胺。以三氯乙烯为溶剂,金属钠二甲苯胶体为催化剂,丙烯酰胺与多聚甲醛在50℃反应1h,收率达93%。

用途 :

一,可作交联剂,广泛用于纤维的改性树脂、加工染料、塑料粘合剂、土壤稳定剂等

二,该品分子中具有与羰基共轭的双键和富有反应性的羟甲基,是用途广泛的交联性单体,用于纤维的改性、树脂加工、粘合剂及纸张、皮革、金属表面的处理剂,还可用于土壤改良剂等。雄小鼠口服LD50为420mg。

三,有机合成单体可用于制备多种共聚物。

参考资料

Reaxys RN : 506646

Beilstein : 506646

化合物详情(旧版)

储运特性

储存条件 :Refrigerator 

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